3-[dibromomethylidene]-1,5-bis[4-nitrophenyl]penta-1,4-diyne | 868542-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[dibromomethylidene]-1,5-bis[4-nitrophenyl]penta-1,4-diyne
• 英文别名: 1-[3-(Dibromomethylidene)-5-(4-nitrophenyl)penta-1,4-diynyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 868542-68-1
• 化学式: C₁₈H₈Br₂N₂O₄
• 分子量: 476.081
• InChiKey: SGQZSFMYJDCTBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[dibromomethylidene]-1,5-bis[4-nitrophenyl]penta-1,4-diyne 、 Dimethyl 2-prop-2-yn-1-ylidene-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到7-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-{[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]propynyl}-1-[4-nitrophenyl]-3-[4-nitrophenylethynyl]hept-3-en-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有二、三和四乙炔基乙烯核的扩展四硫富瓦烯的合成和表征

  摘要：

  已经制备并采用了一系列新的炔基结构单元来构建扩展的四硫富瓦烯 (TTF) 和基于二乙炔 (DEE)、三乙炔 (TriEE) 或四乙炔 (TEE) 核的新型供体-受体分子。研究了新型发色团的氧化还原、发色团和结构特性，这些特性提供了基本的结构-特性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500287
• 作为产物：
  描述：

  3-(dibromomethylidene)-1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[dibromomethylidene]-1,5-bis[4-nitrophenyl]penta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有二、三和四乙炔基乙烯核的扩展四硫富瓦烯的合成和表征

  摘要：

  已经制备并采用了一系列新的炔基结构单元来构建扩展的四硫富瓦烯 (TTF) 和基于二乙炔 (DEE)、三乙炔 (TriEE) 或四乙炔 (TEE) 核的新型供体-受体分子。研究了新型发色团的氧化还原、发色团和结构特性，这些特性提供了基本的结构-特性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500287

文献信息

• Synthesis and Characterization of Tetrathiafulvalene-Substituted Di- and Tetraethynylethenes with <i>p</i>-Nitrophenyl Acceptors
  作者：Asbjørn S. Andersson、Lasse Kerndrup、Anders Ø. Madsen、Kristine Kilså、Mogens Brøndsted Nielsen、Philip R. La Porta、Ivan Biaggio

  DOI：10.1021/jo802190q

  日期：2009.1.2

  Novel di- and tetraethynylethene (DEE and TEE) compounds functionalized with tetrathiafulvalene (TTF) donor groups and p-nitrophenyl acceptor groups were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions under various conditions. The molecules are strong chromophores and were investigated for their optical properties. Placement of two TTFs and two p-nitrophenyls about a central TEE core provides a molecule with a high third-order optical nonlinearity. The molecules experience reversible oxidations of the TTF units, and the optical properties of the oxidized species were elucidated by spectroelectrochemistry. The degree of quinoid character of the p-nitrophenyl in the molecules was determined by X-ray crystallography.
• Synthesis and Characterization of Extended Tetrathiafulvalenes with Di-, Tri-, and Tetraethynylethene Cores
  作者：Asbjørn Sune Andersson、Katrine Qvortrup、Esben Rossel Torbensen、Jan-Philipp Mayer、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Maurice Gross、Anders Kadziola、Kristine Kilså、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.200500287

  日期：2005.9

  A selection of new acetylenic building blocks has been prepared and employed for construction of extended tetrathiafulvalenes (TTFs) and novel donor–acceptor molecules based on either diethynylethene (DEE), triethynylethene (TriEE), or tetraethynylethene (TEE) cores. The novel chromophores were studied for their redox, chromophoric, and structural properties, which have provided fundamental structure–property

  已经制备并采用了一系列新的炔基结构单元来构建扩展的四硫富瓦烯 (TTF) 和基于二乙炔 (DEE)、三乙炔 (TriEE) 或四乙炔 (TEE) 核的新型供体-受体分子。研究了新型发色团的氧化还原、发色团和结构特性，这些特性提供了基本的结构-特性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)