(2S)-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1-methanesulfonyloxy-2-methylpropane | 96882-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S)-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1-methanesulfonyloxy-2-methylpropane
• 英文别名: (R)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxypropyl mesylate
• CAS: 96882-94-9；104265-22-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅S
• 分子量: 252.332
• InChiKey: YTILDMRCCHITRH-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1-methanesulfonyloxy-2-methylpropane 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2rac)-{[(2R)-3-bromo-2-methylpropyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  首次合成亚硝胺AD，并进行绝对构型分配

  摘要：

  通过使用Pd（O）辅助的吡啶的3-烷基化作为关键步骤，实现了对亚硝酸盐AD的区域/对映选择性合成。建立了亚硝酸盐C和D的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61423-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-acetoxy-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-methylpropane 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S)-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1-methanesulfonyloxy-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral building blocks using Pseudomonas Fluorescens lipase catalyzed asymmetric hydrolysis of Meso diacetates

  摘要：

  Two chiral building blocks were prepared using a lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis of the corresponding meso-diacetates. The chirality in the hydrolyzed products was conveniently incorporated into that of (R)-muscone and hunger modulator.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80142-1

文献信息

• Synthesis of the enantiomers of cis-2-methyl-5-hexanolide, the major component of the sex pheromone of the carpenter bee
  作者：Kenji Mori、Shuji Senda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96497-x

  日期：1985.1

  and the enantiomers of methyl β-hydroxyisobutyrate. The specific rotations of our samples were [α]D±91.0-93.5° (CHCl3), while the reported values of the samples prepared by resolution or asymmetric synthesis were ±64.5–65.6°.

  （2R，5S）-2-甲基-5-己内酯及其对映体以（S）-乳酸乙酯和β-羟基异丁酸甲酯的对映体为原料，以高光学纯度（⩾98-99％ee）合成。我们样品的比旋光度为[α] D ±91.0-93.5°（CHCl 3），而通过拆分或不对称合成制备的样品的报告值为±64.5–65.6°。