1-(4-bromobenzyl)-4-hexyl-1,2,3-triazole | 1575814-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-4-hexyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-bromobenzyl)-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole；4-hexyl-1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazole；1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-hexyl-1H-1,2,3-triazole；1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-hexyltriazole
• CAS: 1575814-65-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BrN₃
• 分子量: 322.248
• InChiKey: XPOQPPYSPRGRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 对溴溴苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-4-hexyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  的Cu（II）的PBS -桥连办催化的在水中的1,4-二取代的1,2,3-三唑一锅合成通过点击化学†

  摘要：

  由1,2-双（三乙氧基甲硅烷基）乙烷和卟啉桥联倍半硅氧烷（PBS）的自组装合成了一系列的PBS- HPMO和Cu（II）-PBS-HPMO。这些合成的PBS- HPMO和Cu（II）-PBS-HPMO使用不同的光谱和非光谱技术进行了表征，即XRD，FT-IR光谱，氮吸附-解吸等温线以及UV可见光谱和EPR光谱。其中，卟啉桥联的PMO，特别是Cu（II）-PBS-HPMO被发现是苄基卤化物与叠氮化钠和末端炔烃多组分反应的有效催化剂。通过以水为溶剂的一步和原子经济级联反应，该催化剂可以实现1,4-二取代的1,2,3-三唑的高区域选择性合成。注意，不需要额外的碱或配体或还原剂。此外，除了苄基卤以外，杂苯苄基卤还以显着的产率和完全区域选择性的方式获得。通过采用该方案，还可以从易于获得的起始原料中制备出结构良好的1,2,3-三唑系列化合物，收率高至优异。此外，该过程纯粹是异质的，并且级联反应是在水中进行的，

  DOI：

  10.1039/c4ra04093g

文献信息

• Large CuI8 chalcogenone cubic cages with non-interacting counter ions
  作者：Srinivas Katam、Prabusankar Ganesan

  DOI：10.1039/c7dt03796a

  日期：——

  anions, in which one of the PF6− anions occupies the centre of the Cu8 cube without any interaction. The copper(I) cubic cages are found to be highly active catalysts in click chemistry as well as hydroamination reactions. The scope of the catalytic reactions has been investigated with thirty-five different combinations of click reactions and six different combinations of the hydroamination of alkynes

  两个特大尺寸铜（我）立方笼，[的Cu（BPTP）1.5 } 8（PF 6 -）]（PF 6 - ）7（1）和[铜（黑花生衣色素）1.5 } 8（PF 6 -）] （PF 6 - ）7（2）中，由咪唑-2-硫属元素酮配体（支持BPTP = 2,6-双（1-异丙基-2-硫酮）吡啶和黑花生衣色素= 2,6-双（1-异丙基-2- -selone）pyridine）的合成和表征。离子盐的形成通过FT-IR，多核（1 H，13 C，31 P和19 F）NMR，UV-vis，TGA，CHN分析，BET分析，单晶X射线衍射和粉末X射线衍射确认1和2技术。据我们所知，这是在完美的立方结构中铜铜间距为8.413Å或8.593Å的八核铜（I）团簇的首例。有趣的是，这些以阴离子为中心的Cu I 8立方排列不受立方中心离子或面中心分子的支持。阳离子立方笼的形成伴随着十二种配体（BPTp或Bpsp）的结合。）具有八个三角形平面[CuSe
• Polystyrene-supported ionic liquid copper complex: A reusable catalyst for one-pot three-component click reaction
  作者：Mahnaz Tavassoli、Amir Landarani-Isfahani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valliolah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.07.015

  日期：2015.8

  Copper(II) complex of 1,2-bis(4-pyridylthio)ethane immobilized on polystyrene was a used as a highly stable, active, reusable and green catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of organic halides, sodium azide and alkynes. The catalyst was characterized by FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis, elemental analysis, field emission scanning electron

  固定在聚苯乙烯上的1,2-双（4-吡啶硫基）乙烷的铜（II）络合物用作高稳定，活性，可重复使用的绿色催化剂，可通过一锅三点击合成1,2,3-三唑卤化物，叠氮化钠和炔烃的-组分反应。通过FT-IR光谱，热重分析，元素分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线，透射电子显微镜和元素分析对催化剂进行了表征。使用0.2摩尔％的催化剂，有机金属卤化物或α-溴代酮和烷基/芳基末端炔烃的高选择性，广泛的多样性以及优异的产物收率。该催化体系在合成双-1,4-二取代的1,2,3-三唑。此外，该催化剂可以循环使用七次而不会降低其催化活性。
• Copper(II) bis -thiazole complex immobilized on silica nanoparticles: Preparation, characterization and its application as a highly efficient catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Zahra Dehbanipour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2017.08.032

  日期：2017.12

  microscopic techniques. This heterogeneous catalyst showed excellent activity in the click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of alkynes, organic halides, and sodium azide. Moreover, the catalyst was applied for synthesis of 1,2,3-triazoles by the reaction of α-bromoketones, alkyl/aryl terminal alkynes and sodium azide. The heterogeneous catalyst was reused several times

  摘要在由三甲氧基甲硅烷基丙基氯化物，Cu（II）Br 2-官能化的纳米二氧化硅上负载的3,5-双（2-苯并噻唑基）吡啶铜（II）配合物Cu（II）Br 2 -BTP的制备报告了BTP @ TMSP-nSiO 2。所制备的催化剂通过不同的分析技术进行了表征，例如元素分析，FT-IR，1 H NMR，ICP-OES，XPS和UV-Vis光谱法，以及SEM和TEM显微技术。这种多相催化剂在炔烃，有机卤化物和叠氮化钠的一锅三组分反应中，在1,2,3-三唑的点击合成中表现出出色的活性。此外，通过α-溴代酮，烷基/芳基末端炔烃和叠氮化钠的反应，将该催化剂用于合成1,2,3-三唑。
• Synthesis and antimycobacterial activity of disubstituted benzyltriazoles
  作者：Frans J. Smit、Ronnett Seldon、Janine Aucamp、Audrey Jordaan、Digby F. Warner、David D. N’Da

  DOI：10.1007/s00044-019-02458-7

  日期：2019.12

  and development of new agents for the treatment of this plight. In search for such drugs, we investigated a series of benzyltriazole derivatives. We herein report the design, synthesis and biological activity of disubstituted benzyltriazoles against the human virulent H37Rv strain of Mtb as well as the toxicity on human embryonic kidney (HEK-293) cells. The derivative 21 featuring trifluoromethyl substituent

  结核分枝杆菌（Mtb）（人结核病（TB）的病原体）的多药耐药菌株的流行不断增加，强烈刺激了发现和开发新的治疗这种疾病的药物。为了寻找此类药物，我们研究了一系列苄基三唑衍生物。我们在本文中报道了二取代的苄基三唑类抗人Mtb的H37Rv强毒株的设计，合成和生物学活性，以及对人胚肾（HEK-293）细胞的毒性。在苯环和n的对位上具有三氟甲基取代基的衍生物21在无白蛋白的培养基中，三唑环上4位的丁基丁基链活性最高，MIC 90和MIC 99分别为1.73和3.2 µM。它还显示出对细菌生长抑制的高度选择性（SI> 58），因此是进一步研究的较好选择，包括铅优化，DMPK参数确定以及在动物模型中对其活性的评估。
• Mechanistic study in azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) catalyzed by bifunctional trinuclear copper(I) pyrazolate complex: Shift in rate-determining step
  作者：Vladimir A. Larionov、Anna R. Stashneva、Aleksei A. Titov、Alexey A. Lisov、Michael G. Medvedev、Alexander F. Smol'yakov、Andrey M. Tsedilin、Elena S. Shubina、Victor I. Maleev

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.07.010

  日期：2020.10

  Trinuclear copper(I) pyrazolate [Cu(3,5-(CF3)2Pz)]3 was employed in a mechanistic study of azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). It was shown that the copper complex operates as a bifunctional catalytic system (copper source and Brønsted base) under mild conditions (RT and air atmosphere) at low catalyst loading (1 mol%). The rate-determining step of the reaction is the first C-N bond formation between

  三核吡唑酸铜（I）[Cu（3,5-（CF 3）2 Pz）] 3被用于叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的机理研究中。结果表明，铜的络合物在温和的条件下（RT和空气气氛下）以较低的催化剂负载量（1摩尔％）作为双功能催化体系（铜源和布朗斯台德碱）运行。该反应的决定速率的步骤是叠氮化物和乙炔之间的第一个CN键形成（叠氮化物迁移插入），而不是通常认为的乙炔铜（I）形成。观测到的动力学同位素效应等于1.1并通过DFT计算得到了支持。该反应对催化剂浓度具有二级依赖性，这意味着两个铜（I）中心参与了“双蝴蝶”四核配合物Cu 4 L 4（RC≡CH）2形成金属环的步骤在速率确定步骤中。DFT计算证明吡唑酸酯配体充当布朗斯台德碱，使乙炔分子去质子化，提供了成功的催化作用。基于DFT计算已经构​​建了合理的反应催化循环。