methyl 3-amino-5-[(N-hydroxylimino)methyl]benzoate | 183430-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-5-[(N-hydroxylimino)methyl]benzoate
• 英文别名: methyl 3-amino-5-(hydroxyiminomethyl)benzoate
• CAS: 183430-98-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: CVJSCYYKJNPRTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-[(N-hydroxylimino)methyl]benzoate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-[(Aminoiminomethyl)amino]-5-[(N-hydroxylimino)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Benzoic Acid Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors Using Structure-Based Drug Design

  摘要：

  A series of 94 benzoic acid derivatives was synthesized and tested for its ability to inhibit influenza neuraminidase. The enzyme-inhibitor complex structure was determined by X-ray crystallographic analysis for compounds which inhibited the enzyme. The most potent compound tested in vitro, 5 (4-(acetylamino)-3-guanidinobenzoic acid), had an IC50 = 2.5 x 10(-6) M against N9 neuraminidase. Compound 5 was oriented in the active site of the neuraminidase ina manner that was not predicted from the reported active site binding of GANA (4) with neuraminidase. In a mouse model of influenza, 5 did not protect the mice from weight loss due to the influenza virus when dosed intranasally.

  DOI：

  10.1021/jm970479e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(N-hydroxylimino)methyl]-5-nitrobenzoate 在 氧化铂 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 1.1 g (64%) of methyl 3-amino-5-[(N-hydroxylimino)methyl]benzoate as an off-white solid, mp 160°-162° C.的产率得到methyl 3-amino-5-[(N-hydroxylimino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzene derivatives useful as neuraminidase inhibitors

  摘要：

  化合物的式子（I）：##STR1## 或其药物适用的盐或前药形式，其中：n为0-1；m为0；p为0-1；R.sup.1为--CO.sub.2 H；R.sup.2选自H、--OH和--NH.sub.2的群；R.sup.3为H；R.sup.4为--C（O）NHR.sup.8；R.sup.5为--NHC（R.sup.6）NH.sub.2；R.sup.6选自.dbd.NH、.dbd.NOH、.dbd.NCN、.dbd.O和.dbd.S的群；R.sup.8选自C.sub.1-C.sub.4线性或支链烷基，每个碳上取代0-3个卤素。

  公开号：

  US05602277A1