(4S)-4-tert-butyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 143668-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-tert-butyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 143668-94-4
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: IIIAKMITIUXECB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2(S)-allyl-3-cyclohexylpropionic 5'(S)-tert-butyl-2',2'-dimethyloxazolidinide
  参考文献：
  名称：

  自由基加成立体选择性的起源：烯烃和带有恶唑烷和噻唑烷酰胺基团的自由基的反应

  摘要：

  报道了四种经过立体选择性自由基加成反应的烯烃的单晶 X 射线分析。这些烯烃的自由基加成的面部选择性是根据它们的固态构象来理解的。具有将基团置于空间位置的构象的烯烃在空间上保护一个面免于加成，以非对映面选择性进行自由基加成。烯烃的结构通过基团相对于进行加成的烯烃中心的极坐标进行分析

  DOI：

  10.1021/ja00046a010
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 、 丙酮 反应 0.67h， 生成 (4S)-4-tert-butyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  自由基加成立体选择性的起源：烯烃和带有恶唑烷和噻唑烷酰胺基团的自由基的反应

  摘要：

  报道了四种经过立体选择性自由基加成反应的烯烃的单晶 X 射线分析。这些烯烃的自由基加成的面部选择性是根据它们的固态构象来理解的。具有将基团置于空间位置的构象的烯烃在空间上保护一个面免于加成，以非对映面选择性进行自由基加成。烯烃的结构通过基团相对于进行加成的烯烃中心的极坐标进行分析

  DOI：

  10.1021/ja00046a010

文献信息

• Chiral auxiliary control of tacticity in free radical polymerization
  作者：Ned A. Porter、Timothy R. Allen、Robert A. Breyer

  DOI：10.1021/ja00046a011

  日期：1992.9

  Chiral oxazolidine acrylamides undergo stereocontrolled free radical polymerization. Remarkably high degrees of tacticity have been demonstrated in the polymerization of acrylamides with these chiral auxiliaries that are derived from valine, phenylglycine, and tert-leucine. The polyacrylamides formed in these polymerizations can be converted to poly(acrylic acid), P(AA), and poly(methyl acrylate),

  手性恶唑烷丙烯酰胺进行立体控制的自由基聚合。在丙烯酰胺与这些衍生自缬氨酸、苯基甘氨酸和叔亮氨酸的手性助剂的聚合中已经证明了显着的高规整度。在这些聚合中形成的聚丙烯酰胺可以通过水解和酯化转化为聚（丙烯酸）P（AA）和聚（丙烯酸甲酯）P（MA）
• Diastereoselective photosensitised radical addition to fumaric acid derivatives bearing oxazolidine chiral auxiliaries
  作者：Gigliola Campari、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00138-5

  日期：2000.5

  Various fumaric acid diamides were alkylated by reaction with photogenerated radicals. The radicals were produced either by benzophenone triplet hydrogen abstraction (from 1,3-dioxolane, 2-methyl-1,3-dioxolane and adamantane) or via photoinduced electron transfer sensitised by DCN/biphenyl from stannanes (t-BuSnPh3 and Bu4Sn). When chiral substrates were employed the reaction occurred with a good degree of stereoselectivity even when acyclic alkyl radicals were involved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Control of stereochemistry in free radical reactions with oxazolidine auxiliaries
  作者：Ned A. Porter、John D. Bruhnke、Wen Xue Wu、Ian J. Rosenstein、Robert A. Breyer

  DOI：10.1021/ja00020a066

  日期：1991.9
• Chiral auxiliary mediated stereoselective allylation of electron deficient radicals
  作者：Ian J. Rosenstein、Tina A. Tynan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01884-x

  日期：1998.11

  Electron deficient radicals bearing oxazolidine chiral auxiliaries undergo efficient addition to allyltributyltin with moderate to excellent stereoselectivities. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Iodolactamization Induced by Chiral Oxazolidine Auxiliary
  作者：Meihua Shen、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo0488006

  日期：2004.11.1

  Asymmetric iodolactamization reactions of unsaturated amides with oxazolidines as the chiral auxiliaries were investigated. With (4S)-4-((2R)-2-butyl)-2,2-dimethyloxazolidine as the auxiliary and LiH as the base, a number of unsaturated amides underwent iodolactamization smoothly to afford the corresponding gamma- and delta-lactams in 30-98% yield with de values up to 97%.