4-(3,5-dibromo-4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile | 1435937-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dibromo-4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1435937-80-6
• 化学式: C₁₂H₇Br₂NS
• 分子量: 357.068
• InChiKey: JFGVALVDFVKJIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-(3,5-dibromo-4-methylthiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二溴噻吩的一锅卤舞/ Negishi偶联用于区域控制合成多丙烯酸化噻吩的合成。

  摘要：

  描述了易于获得的2,5-二溴噻吩的单锅卤舞/ Negishi交叉偶联。二异丙基氨基锂（LDA）介导的卤素舞反应导致形成热力学稳定的α-硫代二溴噻吩，将其与ZnCl 2进行金属转移，并进行Negishi交叉偶联，以在一个锅中提供相应的芳基化二溴代噻吩。所得的β-溴基团比其余的α-溴基团反应性要低得多，后者用于一锅双Suzuki-Miyaura交叉偶联，可轻松合成多芳基噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201604293

文献信息

• Highly Regioselective Preparation of Heteroaryl-Magnesium Reagents by Using a Br/Mg Exchange
  作者：Christoph Sämann、Benjamin Haag、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201202230

  日期：2012.12.7

  Disubstituted thienyl‐, furyl‐ and pyridylmagnesium derivatives are regioselectively prepared from a Br/Mg exchange of the corresponding dibromo compounds by using either iPrMgCl⋅LiCl or hindered arylmagnesium reagents, such as isitylmagnesium bromide⋅lithium chloride (isityl=2,4,6‐triisopropyl‐phenyl) complexed with a diamine ligand, in difficult cases. The selective functionalisations of these heterocyclic

  二取代的噻吩基，呋喃基和pyridylmagnesium衍生物区域选择性从对应的二溴化合物的溴/镁交换通过使用制备我PrMgCl ⋅的LiCl或受阻芳基镁试剂，如溴化isitylmagnesium ⋅氯化锂（isityl = 2,4,6 （三异丙基-苯基）与二胺配体络合，在困难的情况下。通过使用Negishi交叉偶联反应，酰化或加成醛，可以轻松实现这些杂环骨架的选择性官能化。