diisopropyl 1,1-difluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-butylylphosphonate | 1050534-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diisopropyl 1,1-difluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-butylylphosphonate
• CAS: 1050534-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₅F₂N₂O₅P
• 分子量: 382.344
• InChiKey: XQNVDVBBAUBDBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1,1-difluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-butylylphosphonate 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1,1-difluoro-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)butylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氟膦酰化的核苷衍生物作为胸苷磷酸化酶多底物抑制剂的新系列。

  摘要：

  据报道，含有二氟甲基膦酸酯的新型潜在TPase抑制剂的合成具有磷酸盐模拟功能。这个新系列是由易于使用的氟化砌块分几步制备的。评价两个系列作为潜在抑制剂：线性系列和构象约束系列。这些多底物抑制剂的活性取决于在嘧啶环和膦酸酯官能团之间引入的间隔基的大小。从容易从炔丙基胸腺嘧啶和相应的叠氮化物获得的三唑基衍生物观察到最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jm201694y
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,1-difluorobutylphosphonate 在 水 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到diisopropyl 1,1-difluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-butylylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐的开环反应有效合成氟代膦酰基化的烷基。

  摘要：

  据报道官能化的1，2-环硫酸盐和氧杂环丁烷与膦酰基二氟甲基碳负离子的开环反应。这种方法可以轻松获得氟化的β-羟基膦酸酯，后者是无环核苷合成中的基础。描述了由这些醇合成核苷磷酸化酶抑制剂的前体。

  DOI：

  10.1021/ol801443s