4-bromo-1-(trifluoromethyl)-1H-imidazole | 2253632-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-1-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-bromo-1-(trifluoromethyl)imidazole
• CAS: 2253632-50-5
• 化学式: C₄H₂BrF₃N₂
• 分子量: 214.972
• InChiKey: SPMOUDITDVWTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-3-(4-(pyridin-2-ylmethoxy)benzamido)phenyl)boronic acid 、 4-bromo-1-(trifluoromethyl)-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到N-(2-methyl-5-(1-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-4-yl)phenyl)-4-(pyridin-2-ylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲基胺和腈：药物化学家工具箱中的一个未开发的官能团

  摘要：

  引入三氟甲基是改善生物活性化合物性能的常用策略。但是，很少使用胺和唑上的N-三氟甲基部分。为了评估它们在药物设计中的适用性，我们合成了一系列N-三氟甲基胺和吡咯，确定了它们在水性介质中的稳定性，并研究了它们的性能。我们表明，N-三氟甲基胺易于水解，而N-三氟甲基唑具有出色的水稳定性。与它们的N-甲基类似物相比，N-三氟甲基唑具有更高的亲脂性，并且可以显示出更高的代谢稳定性和Caco-2渗透性。此外，Ñ三氟甲基唑类可以作为生物电子等排ñ -异-丙基和ñ -叔丁基唑类。因此，我们认为N-三氟甲基唑是在药物化学中要考虑的有价值的亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01457

文献信息

• [EN] SEC61 INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SEC61 ET LEUR UTILISATION
  申请人：[en]KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2023164250A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  Provided herein are secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61 having a structure of formula (I): methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same.