3-methoxy-17β,16β-epoxymethylene-estra-1,3,5(10)-triene | 118335-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-17β,16β-epoxymethylene-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (1R,2S,4R,7S,8S,11S)-15-methoxy-8-methyl-6-oxapentacyclo[9.8.0.02,8.04,7.012,17]nonadeca-12(17),13,15-triene
• CAS: 118335-52-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: JQISATFJTWAOGF-FTVOKIHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17β,16β-epoxymethylene-estra-1,3,5(10)-triene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Acetic acid (8R,9S,13S,14S,16R,17S)-3-methoxy-16-methoxymethyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Gyula; Bottka, Sandor; Hackler, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-16β-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-methoxy-17β,16β-epoxymethylene-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  新型雌二醇杂化分子的立体选择性合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  为了制备新型雌激素杂化分子，我们选择了3-甲氧基-和3-苄氧基-17β，16β-环氧亚甲基-estra-1,3,5（10）-三烯作为原料（2和5）。在BF3.OEt2存在下，将这些类固醇氧杂环丁烷用乙二醇转化为3-甲氧基-和3-苄氧基-16β-（2'-oxa-4'-羟基）丁基-17β-羟基-estra-1,3， 5（10）-trien-17β-ols（3a和6a）。末端羟基的碘化得到碘代衍生物3b和6b，它们用未保护的抗坏血酸进行一锅3-O-烷基化，得到3c和6c。用水杨酸的相同方法得到2-O-烷基化水杨酸衍生物3d和6d。碘代衍生物3b和6b与NaN 3进行亲核交换反应，得到相应的叠氮基化合物3e和6e。这些化合物与苯乙炔及其对位取代的衍生物进行叠氮化物-炔烃CuAAC反应，形成1,4-取代的三唑3f-h和6f-h。在阮内镍的存在下用水合肼还原3e和6e得到相应的氨基衍生物3i和6i。这

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.02.016

文献信息

• One-Step Conversion of Oxetane-Fused to 1,3-Oxazine-Fused Steroids
  作者：Andrea Hajnal、János Wölfling、Gyula Schneider

  DOI：10.1135/cccc19981613

  日期：——

  In a ring-expansion reaction, alkyl and aryl nitriles, in the presence of tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex, react with 3-methoxy-16β,17β-dihydro-4'H-oxeto[3',2':16,17]estra-1,3,5(10)-triene to give 3-methoxy-16β,17β-dihydro-4'H-[1,3]-oxazino[5',6':16,17]estra-1,3,5(10)-triene derivatives. Under similar conditions 3-methoxy-16α,17α-dihydro-4'H-oxeto[3',2':16,17]estra-1,3,5(10)-triene undergoes a Wagner-Meerwein rearrangement.

  在一个环扩张反应中，烷基和芳基腈在四氟硼酸二乙醚络合物存在下，与3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯反应，生成3-甲氧基-16β,17β-二氢-4'H-[1,3]-噁唑啉[5',6':16,17]雌三烯衍生物。在类似条件下，3-甲氧基-16α,17α-二氢-4'H-氧蒽并[3',2':16,17]雌三烯会发生瓦格纳-梅尔文重排反应。
• A Steroidal Dihydro-1,3-oxazine Derivative
  作者：T. Bes、A. Hajnal、G. Schneider、M. Noltemeyer、J. Wölfling

  DOI：10.1107/s0108270197016338

  日期：1998.3.15

  The structure of 2'-cyclohexyl-16 alpha, 17 alpha-dihydro-3-methoxy-4H-[1,3]oxazino[5',6':16,17]estra-1,3,5(10),16-tetraene, C27H37NO2, synthesized via a Ritter reaction, is reported. A cis-fused dihydrooxazine ring, condensed to the known estrane skeleton, was found in the title compound.