N,N'-bis(2-aminobenzyl)benzene-1,2-diamine | 191330-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-aminobenzyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 1-N,2-N-bis[(2-aminophenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 191330-01-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: YKJOOQWOOBZNTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-bis(2-aminobenzyl)benzene-1,2-diamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到5α,10β,16β,17α-5,6,9,10,15,16,17,18-octahydro-5,17:10,16-dimethanodibenzo[f,f']benzo-[1,2-b:4,3-b']bis[1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselectivity in Preparation of Benzene Bridged Bis- and Tris-Tröger's Bases

  摘要：

  提出了一种用于合成新型多特罗格碱衍生物的合成策略。化合物经过三个步骤制备：o-硝基苯甲酰化苯-1,2-和-1,3-二胺3，然后还原硝基和酰胺基团以得到氨基功能，并处理所得的四胺化合物6与甲醛反应，同时形成双特罗格碱（bisTB）衍生物7a，7b。只有具有反式构型的1,2,3,4-取代位置异构体的产物被从反应混合物中分离出来。相同的合成程序也用于从苯-1,3,5-三胺（8）开始制备三特罗格碱（trisTB）衍生物12b。

  DOI：

  10.1135/cccc20020609
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N,N'-bis(2-aminobenzyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselectivity in Preparation of Benzene Bridged Bis- and Tris-Tröger's Bases

  摘要：

  提出了一种用于合成新型多特罗格碱衍生物的合成策略。化合物经过三个步骤制备：o-硝基苯甲酰化苯-1,2-和-1,3-二胺3，然后还原硝基和酰胺基团以得到氨基功能，并处理所得的四胺化合物6与甲醛反应，同时形成双特罗格碱（bisTB）衍生物7a，7b。只有具有反式构型的1,2,3,4-取代位置异构体的产物被从反应混合物中分离出来。相同的合成程序也用于从苯-1,3,5-三胺（8）开始制备三特罗格碱（trisTB）衍生物12b。

  DOI：

  10.1135/cccc20020609

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity in Preparation of Benzene Bridged Bis- and Tris-Tröger's Bases
  作者：Martin Valík、Bohumil Dolensky、Hana Petříčková、Vladimír Král

  DOI：10.1135/cccc20020609

  日期：——

  Synthetic strategy for novel multiple Tröger's base derivatives is presented. Compounds were prepared in three steps: o-nitrobenzoylation of benzene-1,2- and -1,3-diamines 3 followed by reduction of nitro and amide groups to amino functions and treatment of the obtained tetraamine compounds 6 with formaldehyde lead to simultaneous formation of bis-Tröger's base (bisTB) derivatives 7a, 7b. Only products of 1,2,3,4-substituted regioisomers with anti conformation were separated from reaction mixtures. The same synthetic procedure was used for preparation of tris-Tröger's base (trisTB) derivative 12b starting from benzene-1,3,5-triamine (8).

  提出了一种用于合成新型多特罗格碱衍生物的合成策略。化合物经过三个步骤制备：o-硝基苯甲酰化苯-1,2-和-1,3-二胺3，然后还原硝基和酰胺基团以得到氨基功能，并处理所得的四胺化合物6与甲醛反应，同时形成双特罗格碱（bisTB）衍生物7a，7b。只有具有反式构型的1,2,3,4-取代位置异构体的产物被从反应混合物中分离出来。相同的合成程序也用于从苯-1,3,5-三胺（8）开始制备三特罗格碱（trisTB）衍生物12b。