dimethyl 1-methyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate | 56820-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-methyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl-1-methyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 1-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 56820-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: SOQFINYVSWWSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-methyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate 反应 72.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为竞争性HIV-1蛋白酶抑制剂的第一个N-烷基同位二聚体4-芳基-1,4-二氢吡啶的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了第一系列的新颖的N-烷基取代的同工二聚体4-芳基-1，4-二氢吡啶12--17，并在体外测定中评价为HIV-1蛋白酶抑制剂。尽管N-甲基衍生物12和13几乎没有活性，IC（50）值约为225 microM，但具有不同酯基的N-苄基化合物均表现出较强的活性，IC（50）值为11--目前具有乙基酯功能的最佳化合物16和17为12 microM。新型抑制剂对HIV-1蛋白酶的抑制作用具有竞争性。随着观察到的从N-甲基衍生物到N-苄基化合物的活性的增加，结合模式可能对应于具有四个芳香族残基与HIV-1的S1 / S1'和S2 / S2'区的疏水相互作用的环状脲蛋白酶。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01228-4
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 生成 dimethyl 1-methyl-1,4-dihydro-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CHENNAT T.; EISNER U., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, , 1975, PART 1, NO 10, 926-929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of N-Substituted 4-Aryl-1,4-dihydropyridines Under Solvent-Free Conditions and Microwave Irradiation
  作者：Saeed Balalaie、Elahe Kowsari

  DOI：10.1007/s007060170012

  日期：2001.12

   The three-component condensation of benzaldehyde derivatives, alkyl propiolates, and primary amines catalyzed by silica gel, zeolite HY, montmorillonite K-10, and acidic alumina under microwave irradiation gave N-substituted 4-aryl-1,4-dihydropyridines in short reaction times and high yields. The best results were obtained with silica gel.

  硅胶，HY沸石，蒙脱土K-10和酸性氧化铝在微波辐射下催化苯甲醛衍生物，丙酸烷基酯和伯胺的三组分缩合反应，在短时间内反应得到N-取代的4-芳基-1,4-二氢吡啶时间和高产量。使用硅胶可获得最佳结果。
• Synthesis of 3,5-diacyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Cecília Juan、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02084-x

  日期：1998.12

  via a regio- and chemoselective addition of Ph2Cu(CN)Li2 to β-substituted N-alkylpyridinium salts, followed by acylation of the intermediate 1,4-dihydropyridines with trichloroacetic anhydride and subsequent haloform-type reaction. A similar sequence using an N-silylpyridinium salt and PhMgBr allows the preparation of the corresponding N-unsubstituted dihydropyridines.

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶是通过将Ph 2 Cu（CN）Li 2的区域和化学选择性加成到β-取代的N-烷基吡啶鎓盐中，然后将中间体1酰化而合成的，4-二氢吡啶与三氯乙酸酐和随后的卤仿型反应。使用N-甲硅烷基吡啶鎓盐和PhMgBr的相似序列使得可以制备相应的N-未取代的二氢吡啶。
• Synthesis and Biological Evaluation of the First <i>N</i>-Alkyl Cage Dimeric 4-Aryl-1,4-dihydropyridines as Novel Nonpeptidic HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Andreas Hilgeroth、Michael Wiese、Andreas Billich

  DOI：10.1021/jm991115k

  日期：1999.11.1

  A first series of novel NH and N-alkyl-substituted cage dimeric 4-aryl-1,4-dihydropyridines 3a-f has been synthesized and evaluated as HIV-1 protease inhibitors in in vitro assays. While the NH and N-methyl derivatives 3a,b,e,f were almost inactive with IC(50) values of about 200 microM, the N-Benzyl compounds exhibited stronger activity with an IC(50) value of 16.2 microM for the presently best compound

  已经合成了第一系列的新颖的NH和N-烷基取代的笼二聚体4-芳基-1，4-二氢吡啶3a-f，并在体外测定中评价为HIV-1蛋白酶抑制剂。尽管NH和N-甲基衍生物3a，b，e，f几乎没有活性，IC（50）值约为200 microM，但目前，N-苄基化合物显示出更强的活性，IC（50）值为16.2 microM。最佳化合物3c。这些新型抑制剂对HIV-1蛋白酶的抑制作用具有竞争性。随着观察到的分别从NH和N-甲基衍生物到N-苄基化合物的活性的增加，结合方式可能对应于环状和氮杂脲的结合方式，显示出四个芳族残基与S1 / S1'和S2 /的疏水相互作用HIV-1蛋白酶的S2'区。