(Z)-3-(anthracen-9-yl)-2-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile | 27869-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (Z)-3-(anthracen-9-yl)-2-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: trans-α-(2-Naphthyl)-β-(9-anthracyl)acrylnitril；3c-[9]anthryl-2-[2]naphthyl-acrylonitrile
• CAS: 27869-63-2
• 化学式: C₂₇H₁₇N
• 分子量: 355.439
• InChiKey: WAGDENZCYUTULB-JJIBRWJFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙腈 、 9-蒽甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到(Z)-3-(anthracen-9-yl)-2-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  蒽-萘乙腈荧光异构体和 Cl/H 取代基依赖性分子堆积、固态荧光和机械荧光变色

  摘要：

  萘乙腈异构体和蒽醛之间的缩合反应产生了意想不到的高度扭曲的 AIEgens (2-(萘-1-基)-2-(10-氧代-9,10-二氢蒽-9-基)乙腈 ( 1 )和( Z ) -3-(蒽-9-基)-2-(萘-2-基)丙烯腈( 2 ))。1和2表现出强烈的固态荧光和机械刺激引起的可逆荧光切换。2在酸性CHCl 3 –CH 3 OH中结晶产生Cl取代的蒽( 2 -Cl )，而在CH 2 Cl 2中产生纯的2晶体。1的单晶分析显示，由于羰基的引入，蒽的中间环出现扭曲构象。羰基氧和氰基氮参与晶格中的氢键相互作用。2显示萘基单元之间的滑动堆积，而2 -Cl显示Cl和蒽氢之间的分子间氢键。1表现出强烈的固态荧光（λ max = 541 nm，量子产率（Φ f）= 18.2%），而2和2 -Cl表现出可调且相对较低的荧光效率（λ max = 547 ( 2 ), 489 nm（2 -Cl ), Φ f = 6

  DOI：

  10.1039/d3ce00718a