6-(2-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazole-7-carbonitrile | 870486-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazole-7-carbonitrile
• 英文别名: 5-(2-Chloro-phenyl)-3-(2-hydroxy-ethyl)-3H-benzoimidazole-4-carbonitrile；5-(2-Chlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)benzimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 870486-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: HQJUHUUDHASPKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazole-7-carbonitrile 生成 2-[7-Aminomethyl-6-(2-chloro-phenyl)-benzoimidazol-1-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂的基于结构的设计和合成。

  摘要：

  使用基于结构的药物设计，从一个小片段击中，开发了一系列新型的非共价，基于苯并咪唑的DPP-4抑制剂。为SAR的发展创造了一种高度通用的合成途径，这导致发现了具有出色药物特性的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.071
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 在 PPA 作用下， 生成 6-(2-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazole-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂的基于结构的设计和合成。

  摘要：

  使用基于结构的药物设计，从一个小片段击中，开发了一系列新型的非共价，基于苯并咪唑的DPP-4抑制剂。为SAR的发展创造了一种高度通用的合成途径，这导致发现了具有出色药物特性的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.071

文献信息

• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Feng Jun

  公开号：US20050272765A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 proteases that comprise a compound of the formula: wherein the substituents are as defined herein.

  提供了用于与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括以下式子的化合物：其中取代基如本文所定义。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20170107211A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention provides a medicament for treating a disease involving Nav 1.7 such as neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, small-fiber neuropathy, erythromelalgia, paroxysmal extreme pain disorder, dysuria, and multiple sclerosis, which comprises a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d are hydrogen, halogen, cyano, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, or the like, provided that at least one of R 1a , R 1b , R 1c and R 1d is C 6-10 aryl, C 6-10 aryloxy, or the like, R 2 and R 3 are hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-10 cycloalkyl, or the like, R 4 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, or the like, m is 1, 2 or 3, L is CR 7 R 8 , and R 7 and R 8 are hydrogen, hydroxyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, or the like.

  本发明提供了一种治疗涉及Nav 1.7的疾病的药物，如神经病性疼痛、伤害性疼痛、炎症性疼痛、小纤维神经病、红色痛症、阵发性极端疼痛障碍、排尿困难和多发性硬化症的药物，其包括化合物的结构式(I)或其药用盐，其中R1a、R1b、R1c和R1d为氢、卤素、氰基、C1-4烷基、C1-4甲氧基等，至少其中一个为C6-10芳基、C6-10芳氧基等，R2和R3为氢、C1-6烷基、C3-10环烷基等，R4为氢、C1-6烷基、C3-7环烷基等，m为1、2或3，L为CR7R8，R7和R8为氢、羟基、C1-4烷基、C1-4甲氧基等。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE OF SAME
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3348547A1

  公开（公告）日：2018-07-18

  The present invention provides a medicament for treating a disease involving Nav 1.7 such as neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, small-fiber neuropathy, erythromelalgia, paroxysmal extreme pain disorder, dysuria, and multiple sclerosis, which comprises a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1a, R1d, R1c and R1d are hydrogen, halogen, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or the like, provided that at least one of R1a, R1b, R1c and R1d is C6-10 aryl, C6-10 aryloxy, or the like, R2 and R3 are hydrogen, C1-6 alkyl, C3-10 cycloalkyl, or the like, R4 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, or the like, m is 1, 2 or 3, L is CR7R8, and R7 and R8 are hydrogen, hydroxyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or the like.

  本发明提供了一种用于治疗涉及 Nav 1.7 的疾病（如神经性疼痛、痛觉过敏、炎症性疼痛、小纤维神经病、红斑性疼痛、阵发性极度疼痛症、排尿困难和多发性硬化症）的药物，它包括式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1a、R1d、R1c 和 R1d 是氢、卤素、氰基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或类似物，条件是 R1a、R1b、R1c 和 R1d 中至少有一个是 C6-10 芳基、C6-10 芳氧基或类似物、R2和R3是氢、C1-6烷基、C3-10环烷基或类似物，R4是氢、C1-6烷基、C3-7环烷基或类似物，m是1、2或3，L是CR7R8，R7和R8是氢、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或类似物。
• Benzimidazole compound and medical use thereof
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10407395B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention provides a medicament for treating a disease involving Nav 1.7 such as neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, small-fiber neuropathy, erythromelalgia, paroxysmal extreme pain disorder, dysuria, and multiple sclerosis, which comprises a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1a, R1b, R1c and R1d are hydrogen, halogen, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or the like, provided that at least one of R1a, R1b, R1c and R1d is C6-10 aryl, C6-10 aryloxy, or the like, R2 and R3 are hydrogen, C1-6 alkyl, C3-10 cycloalkyl, or the like, R4 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, or the like, m is 1, 2 or 3, L is CR7R8, and R7 and R8 are hydrogen, hydroxyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or the like.

  本发明提供了一种用于治疗涉及 Nav 1.7 的疾病（如神经性疼痛、痛觉过敏、炎症性疼痛、小纤维神经病、红斑性疼痛、阵发性极度疼痛症、排尿困难和多发性硬化症）的药物，它包括式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1a、R1b、R1c 和 R1d 是氢、卤素、氰基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或类似物，条件是 R1a、R1b、R1c 和 R1d 中至少有一个是 C6-10 芳基、C6-10 芳氧基或类似物、R2和R3是氢、C1-6烷基、C3-10环烷基或类似物，R4是氢、C1-6烷基、C3-7环烷基或类似物，m是1、2或3，L是CR7R8，R7和R8是氢、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或类似物。
• Deuterated benzimidazole compound and medical use thereof
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US11066372B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present invention relates to a medicament for treating or preventing a disease involving Na channel, for example, neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, small-fiber neuropathy, erythromelalgia, paroxysmal extreme pain disorder, dysuria, or multiple sclerosis, comprising a compound of formula (I) wherein R1a, R1b, R1c, and R1d are hydrogen, halogen, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, etc., provided that at least one of R1a, R1b, R1c and R1d is the above C6-10 aryl, C6-10 aryloxy, etc., R2 and R3 are hydrogen, C1-6 alkyl, C3-10 cycloalkyl, etc., R4 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, etc., m is 0, 1, or 2, L is CR7R8, R7 and R8 are hydrogen, hydroxy group, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种用于治疗或预防涉及Na通道的疾病的药物，例如，神经病理性疼痛、痛觉疼痛、炎症性疼痛、小纤维神经病、红斑性疼痛、阵发性极度疼痛症、排尿困难或多发性硬化症，包括式(I)化合物 其中R1a、R1b、R1c和R1d为氢、卤素、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基等、条件是 R1a、R1b、R1c 和 R1d 中至少有一个是上述 C6-10 芳基、C6-10 芳氧基等，R2 和 R3 是氢、C1-6 烷基、C3-10 环烷基等，R4 是氢、C1-6 烷基、C3-7 环烷基等，m 是 0、1 或 2，L 是 CR7R8，R7 和 R8 是氢、羟基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基等，或其药学上可接受的盐。