bis(3-bromophenyl)phosphinic acid | 5435-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-bromophenyl)phosphinic acid
• 英文别名: Bis-(3-brom-phenyl)-phosphinsaeure；Bis(m-bromophenyl)phosphinic acid
• CAS: 5435-75-6
• 化学式: C₁₂H₉Br₂O₂P
• 分子量: 375.984
• InChiKey: PJXADXFKSNWUNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.5-189 °C
• 沸点：
  541.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromophenyl)phosphinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 C₃₃H₃₁O₂Rh 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-7-bromo-1-(3-bromophenyl)-3,4-diphenyl-2Hbenzo[c][1,2]azaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的对映体CH活化使得能够获得对位手性环磷酰胺

  摘要：

  具有立体异构磷原子的化合物通常用作过渡金属和有机催化剂的配体。提出了一种直接催化对映选择性的方法，该方法可从容易获得的二芳基次膦酰胺合成P-手性化合物。已证明，使用配备有合适的邻苯二酚环戊二烯基配体的铑（III）配合物可以实现对映体确定CH活化步骤。一旦被炔烃捕获，就会以高收率和对映选择性形成具有立体原子的磷（V）原子的多种环状次膦酰胺。而且，这些可以被对映体还原为P-手性磷（III）化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201606637
• 作为产物：
  描述：

  bis(m-bromophenyl)phosphinous acid 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 bis(3-bromophenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的对映体CH活化使得能够获得对位手性环磷酰胺

  摘要：

  具有立体异构磷原子的化合物通常用作过渡金属和有机催化剂的配体。提出了一种直接催化对映选择性的方法，该方法可从容易获得的二芳基次膦酰胺合成P-手性化合物。已证明，使用配备有合适的邻苯二酚环戊二烯基配体的铑（III）配合物可以实现对映体确定CH活化步骤。一旦被炔烃捕获，就会以高收率和对映选择性形成具有立体原子的磷（V）原子的多种环状次膦酰胺。而且，这些可以被对映体还原为P-手性磷（III）化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201606637

文献信息

• RED-SHIFTED FLUOROPHORES
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US20210171490A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  A compound of the following structure is provided:

  提供了以下结构的化合物：
• Phosphanilic Acid and Related Compounds. II. Alkylamino-Substituted Phosphonic and Phosphinic Acids¹
  作者：G. O. Doak、Leon D. Freedman

  DOI：10.1021/ja01099a051

  日期：1953.2
• Rhodium(III)-Catalyzed Enantiotopic C−H Activation Enables Access to <i>P</i> -Chiral Cyclic Phosphinamides
  作者：Yang Sun、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201606637

  日期：2017.1.2

  enantioselective method for the synthesis of P‐chiral compounds from easily accessible diaryl phosphinamides is presented. The use of rhodium(III) complexes equipped with a suitable atropochiral cyclopentadienyl ligand is shown to enable an enantiodetermining C−H activation step. Upon trapping with alkynes, a broad variety of cyclic phosphinamides with a stereogenic phosphorus(V) atom are formed in high

  具有立体异构磷原子的化合物通常用作过渡金属和有机催化剂的配体。提出了一种直接催化对映选择性的方法，该方法可从容易获得的二芳基次膦酰胺合成P-手性化合物。已证明，使用配备有合适的邻苯二酚环戊二烯基配体的铑（III）配合物可以实现对映体确定CH活化步骤。一旦被炔烃捕获，就会以高收率和对映选择性形成具有立体原子的磷（V）原子的多种环状次膦酰胺。而且，这些可以被对映体还原为P-手性磷（III）化合物。