[2R,3S,(S)S]-N-{2-phenyl-3-triisopropylsilyloxy-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]propyl}-p-toluenesulfinamide | 866993-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2R,3S,(S)S]-N-{2-phenyl-3-triisopropylsilyloxy-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]propyl}-p-toluenesulfinamide
• CAS: 866993-65-9
• 化学式: C₃₈H₄₉NO₃S₂Si
• 分子量: 660.029
• InChiKey: VHUAHFAYNXDBGT-TVOBBRRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.93
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,3S,(S)S]-N-{2-phenyl-3-triisopropylsilyloxy-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]propyl}-p-toluenesulfinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基酮亚胺的高度立体选择性苄基化

  摘要：

  N-亚磺酰基酮亚胺与 2-（对甲苯基亚磺酰基）乙苯和 LDA 的苄基化以良好的产率得到叔烷基胺。在该反应中同时产生的每个新手性中心的构型分别由亲核试剂和亲电试剂的亚磺酰基构型控制。因此，(S)-亚砜 6 与 N-(S)-亚磺酰基酮亚胺 3 的反应仅产生反非对映异构体 18，而顺式非对映异构体 19 仅在 (S)-6 与 N-(R )-亚磺酰基酮亚胺 3. 经过两步脱亚磺酰化过程 ((i) TFA, (ii) Ra-Ni)，该反应提供了一种合成任何光学纯形式的 α,α-二支化 β-烷基芳基胺差向异构体的程序，通过选择起始材料的配置。

  DOI：

  10.1021/ja0515203
• 作为产物：
  描述：

  [S-(E)]-(+)-N-α-methylbenzylidene-p-toluenesulfinamide 、 (S)-2-(Triisopropylsyloxymethyl)phenyl p-tolylsulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以55%的产率得到[2R,3S,(S)S]-N-{2-phenyl-3-triisopropylsilyloxy-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]propyl}-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基酮亚胺的高度立体选择性苄基化

  摘要：

  N-亚磺酰基酮亚胺与 2-（对甲苯基亚磺酰基）乙苯和 LDA 的苄基化以良好的产率得到叔烷基胺。在该反应中同时产生的每个新手性中心的构型分别由亲核试剂和亲电试剂的亚磺酰基构型控制。因此，(S)-亚砜 6 与 N-(S)-亚磺酰基酮亚胺 3 的反应仅产生反非对映异构体 18，而顺式非对映异构体 19 仅在 (S)-6 与 N-(R )-亚磺酰基酮亚胺 3. 经过两步脱亚磺酰化过程 ((i) TFA, (ii) Ra-Ni)，该反应提供了一种合成任何光学纯形式的 α,α-二支化 β-烷基芳基胺差向异构体的程序，通过选择起始材料的配置。

  DOI：

  10.1021/ja0515203