2-benzyl-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 76992-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-benzyl-5,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 76992-47-7
• 化学式: C₄₀H₄₁NO₅
• 分子量: 615.769
• InChiKey: WUCZUJISCRPLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hemisulfate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-5,7-dibenzyloxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium acetoxyborohydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-benzyl-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744

文献信息

• Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. II. A one-pot synthesis of 1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from an isoquinolinium salt.
  作者：KOICHIRO YAMADA、NOBUO ITOH、KATSUO IKEZAWA、AKIO KIYOMOTO、TAKEO IWAKUMA

  DOI：10.1248/cpb.29.1848

  日期：——

  In connection with our previous study on the β-adrenoceptor activities of the positional isomers of trimetoquinol, various 1-arylmethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (10b-i) were synthesized. The Barbier reaction of the quaternary salt (7) with arylmethyl halides, followed by sodium monoacetoxyborohydride [NaBH3 (OAc)] reduction in a one-pot procedure, gave the tribenzyltetrahydroisoquinolines (9b-i) in excellent yields. Catalytic debenzylation of 9b-i furnished 10b-i. None of the compounds (10b-i) exhibited significant bronchodilating activity.

  关于我们之前对三甲喹啉位置异构体β-肾上腺素能受体活性的研究，我们合成了多种1-芳甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（10b-i）。通过四级盐（7）与芳甲基卤化物的Barbier反应，随后在一锅法程序中用单乙酸氧硼氢化钠[NaBH3(OAc)]还原，以优异的产率得到了三苄基四氢异喹啉（9b-i）。9b-i的催化脱苄基化提供了10b-i。这些化合物（10b-i）均未表现出显著的支气管扩张活性。
• Iwakuma, Takeo; Yamada, Koichiro; Itoh, Nobuo, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1115 - 1118
  作者：Iwakuma, Takeo、Yamada, Koichiro、Itoh, Nobuo、Sugasawa, Shigehiko

  DOI：——

  日期：——
• IWAKUMA TAKEO; YAMADA KOICHIRO; ITOH NOBUO; SUGASAWA SHIGEHIKO, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 1115-1118
  作者：IWAKUMA TAKEO、 YAMADA KOICHIRO、 ITOH NOBUO、 SUGASAWA SHIGEHIKO

  DOI：——

  日期：——