4-[6-(4-氨基苯基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]苯胺 | 54983-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[6-(4-氨基苯基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]苯胺
• 中文别名: 4,4'-(1,2,4,5-四嗪-3,6-二基)二苯胺
• 英文名称: 4,4'-(1,2,4,5-tetrazine-3,6-diyl)dianiline
• 英文别名: 3,6-bis(4-aminophenyl)-1,2,4,5-tetrazine；4-[6-(4-Aminophenyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]aniline
• CAS: 54983-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆
• 分子量: 264.289
• InChiKey: NLCIMKXWPQGGNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[6-(4-氨基苯基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到3,6-双(4-溴苯基)-1,2,4,5-四氮杂苯
  参考文献：
  名称：

  带有两个侧基2-吡咯基或2-噻吩基的双取代四嗪的实用合成，这是新型共轭聚合物的前体

  摘要：

  描述了基于取代的四嗪的新型线性低聚杂环。所需的化合物已通过更改原始Pinner [Ann。Chem。，297（1897）221]中合成，其中芳族腈与肼在水溶液中反应，得到双（吡咯基）四嗪或双（苯基）四嗪。在Pd（PPh 3）2 Cl 2或Pd（PPh 3）4存在下，双（苯基）四嗪与3,4-亚乙二氧基-2-（三甲基锡）噻吩或2-（三甲基锡）噻吩反应作为催化剂，得到所需化合物。进行量子化学计算以评估合成的化合物用于电聚合的有效性。研究表明，由于电子的损失，双吡咯四嗪和双苯基四嗪在电子密度重排方面存在质的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00709-9
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 双氧水 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-[6-(4-氨基苯基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  带有两个侧基2-吡咯基或2-噻吩基的双取代四嗪的实用合成，这是新型共轭聚合物的前体

  摘要：

  描述了基于取代的四嗪的新型线性低聚杂环。所需的化合物已通过更改原始Pinner [Ann。Chem。，297（1897）221]中合成，其中芳族腈与肼在水溶液中反应，得到双（吡咯基）四嗪或双（苯基）四嗪。在Pd（PPh 3）2 Cl 2或Pd（PPh 3）4存在下，双（苯基）四嗪与3,4-亚乙二氧基-2-（三甲基锡）噻吩或2-（三甲基锡）噻吩反应作为催化剂，得到所需化合物。进行量子化学计算以评估合成的化合物用于电聚合的有效性。研究表明，由于电子的损失，双吡咯四嗪和双苯基四嗪在电子密度重排方面存在质的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00709-9

文献信息

• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20160106859A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。
• Novel 3,6-unsymmetrically disubstituted-1,2,4,5-tetrazines: S-induced one-pot synthesis, properties and theoretical study
  作者：Chen Li、Haixia Ge、Bing Yin、Mengyao She、Ping Liu、Xiangdong Li、Jianli Li

  DOI：10.1039/c4ra10808f

  日期：——

  18 unprecedented 3,6-unsymmetrically disubstituted-1,2,4,5-tetrazines were synthesized, and their spectral and electrochemical properties are studied. A systematic theoretical investigation based on DFT calculations was carried out.

  合成了18种前所未有的3,6-不对称二取代-1,2,4,5-四嗪，并研究了它们的光谱和电化学性质。基于密度泛函理论计算进行了系统的理论研究。
• [EN] CHANNEL PROTEIN ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES ACTIVABLES PAR DES PROTÉINES DE CANAL
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081300A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a channel protein releasably linked to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are used in a kit comprising the liposome, the liposomal membrane of which comprises a channel protein linked to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises the eight- membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种脂质体，包括包裹腔的脂质双层，其中双层包括与八元非芳香环烯链基（优选为环辛烯基，更优选为反式环辛烯基）可释放地连接的通道蛋白。这些脂质体用于一种套装，包括该脂质体，其脂质体膜包括连接到触发器的通道蛋白，以及用于触发器的激活剂，其中触发器包括八元非芳香环烯链基，而激活剂包括二烯。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。
• [EN] ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOME POUVANT ÊTRE ACTIF
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081299A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed are reactive liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a linkage to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are use in a kit comprising the liposome linked, directly or indirectly, to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种反应性脂质体，包括一个脂质双层包裹的腔隙，其中该双层包括与一个含有八个成员的非芳香环烯基基团连接的连接，最好是环辛烯基团，更好是反式环辛烯基团。这些脂质体用于一种工具包，该工具包包括直接或间接地与一个触发器连接的脂质体，以及用于触发器的活化剂，其中触发器包括一个含有八个成员的非芳香环烯基基团，而活化剂包括一个二烯。