Se-phenyl 4-methoxybenzenesulfonoselenoate | 76649-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 4-methoxybenzenesulfonoselenoate
• 英文别名: Se-phenyl 4-methoxybenzeneselenosulfonate；1-Methoxy-4-phenylselanylsulfonylbenzene
• CAS: 76649-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃SSe
• 分子量: 327.262
• InChiKey: NXFJWBLTPNEGOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  453.6±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl 4-methoxybenzenesulfonoselenoate 、 N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)-N-tosylacrylamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到3-(((4-methoxyphenyl)sulfonyl)methyl)-5-phenyl-1-tosyl-1,3-dihydro-2H-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Selective Sulfonylation and Selenylation of Dienes to Access Sulfonyl-/Seleno-benzazepine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01550
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Se-phenyl 4-methoxybenzenesulfonoselenoate
  参考文献：
  名称：

  未活化的1,6-炔烃中烯烃与炔烃的反应性：在无金属和无氧化剂的条件下用硫族元素对区域和化学选择性自由基进行环化

  摘要：

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1039/d0gc00321b

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• A convenient synthesis of selenolsulfonates from the oxidation of sulfonhydrazides with benzeneseleninic acid
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80005-0

  日期：1980.1

  The reaction of sulfonhydrazides with benzeneseleninic acid furnishes selenolsulfonates in high yield.

  磺酰肼与苯硒酸的反应以高收率提供了硒代磺酸盐。
• Oxidative Coupling of Dichalcogenides with Sodium Sulfinates via Copper-Catalyzed Cleavage of S–S and Se–Se Bonds
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/jo5026805

  日期：2015.2.6

  A copper-catalyzed sulfonylation of disulfides was achieved using sodium sulfinates in air. The reaction formed various sulfur–sulfone bonds efficiently and afforded thiosulfonates in good yields. Selenosulfonates could also be prepared with this procedure. Furthermore, both chalcogenide groups on the dichalcogenides were available in these reactions.

  在空气中使用亚磺酸钠可实现铜催化的二硫化物磺酰化反应。该反应有效地形成了各种硫磺键，并以良好的收率提供了硫代磺酸盐。硒代磺酸盐也可以用该方法制备。此外，在这些反应中二硫氰酸盐上的两个硫族化物基团都是可用的。
• Visible-Light-Induced Tandem Reaction of Allenes with Selenesulfonates Leading to (<i>E</i>)-2,3-Disulfonylpropene Derivatives
  作者：Tao Fan、Xianli Ma、Yan Liu、Caina Jiang、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00134

  日期：2022.5.6

  A visible-light-induced tandem reaction of allenes with selenesulfonates was developed, providing (E)-2,3-disulfonylpropene derivatives in moderate to good yields. This reaction was featured with simple operation, good regioselectivity and stereoselectivity, and wide functional group tolerance. Photoinduced radical additions via energy transfer were proposed.

  开发了一种可见光诱导的丙二烯与硒磺酸盐的串联反应，以中等至良好的产率提供 ( E )-2,3-二磺酰基丙烯衍生物。该反应具有操作简单、区域选择性和立体选择性好、官能团耐受性宽等特点。提出了通过能量转移进行光诱导自由基添加。
• Visible Light-Induced Cascade Sulfonylation/Cyclization to Produce Quinoline-2,4-Diones under Metal-Free Conditions
  作者：Yan Zhang、Ge Qiu、Fei Liu、Dongyang Zhao、Miao Tian、Kai Sun

  DOI：10.3390/molecules28073137

  日期：——

  room temperature, and various substituents (halogen, alkyl, aryl) and substituted products were obtained with 29 examples within 2 h. Large-scale synthesis and derivatization study via carbonyl reduction to produce easily modified hydroxyl groups and convenient N-Ts deprotection showed the potential utility of this strategy.

  在无光催化剂的条件下实现了一般可见光诱导的磺酰化/环化以产生喹啉-2,4-二酮。反应在室温下进行，2小时内得到29个实例的各种取代基（卤素、烷基、芳基）和取代产物。通过羰基还原产生易于修饰的羟基和方便的 N-Ts 脱保护的大规模合成和衍生化研究显示了该策略的潜在效用。