tert-butyl (R)-4-[(1S,3S)-3-azido-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1339960-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-[(1S,3S)-3-azido-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1S,3S)-3-azido-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1339960-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₄
• 分子量: 360.413
• InChiKey: UVXUKESECOJBGG-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-[(1S,3S)-3-azido-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 三甲基乙炔基硅 在 CuBr(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-{(1S,3S)-3-[4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl}oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Garner醛的面向多样性的功能化多杂环合成

  摘要：

  我们从加纳醛衍生的1-羟基-1,3-二氢异苯并呋喃20作为关键中间体，报道了多种药物样多杂环化合物的多元导向合成。在三氟化硼-乙醚复合物的存在下，由氧鎓介导的亲核加成20通过1,3-不对称诱导提供对映体纯的1,3-二取代的1,3-二氢异苯并呋喃。20的进一步多样化允许非药物选择性合成类似药物的多杂环化合物，包括3-取代的异苯并呋喃-1（3 H）-one，2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮和3,4-二取代的二氢异喹啉酮环系统。 多样性导向的合成-加纳醛-异苯并呋喃-异吲哚-异喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260069
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1S)-3-hydroxy-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl (R)-4-[(1S,3S)-3-azido-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Garner醛的面向多样性的功能化多杂环合成

  摘要：

  我们从加纳醛衍生的1-羟基-1,3-二氢异苯并呋喃20作为关键中间体，报道了多种药物样多杂环化合物的多元导向合成。在三氟化硼-乙醚复合物的存在下，由氧鎓介导的亲核加成20通过1,3-不对称诱导提供对映体纯的1,3-二取代的1,3-二氢异苯并呋喃。20的进一步多样化允许非药物选择性合成类似药物的多杂环化合物，包括3-取代的异苯并呋喃-1（3 H）-one，2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮和3,4-二取代的二氢异喹啉酮环系统。 多样性导向的合成-加纳醛-异苯并呋喃-异吲哚-异喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260069