(1R)-2-O-benzyloxymethyl-3-deoxy-1-(2-thiazolyl)-L-glycitol | 126453-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-O-benzyloxymethyl-3-deoxy-1-(2-thiazolyl)-L-glycitol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(phenylmethoxymethoxy)-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 126453-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: OJHOSKUVCBKFIQ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-O-benzyloxymethyl-3-deoxy-1-(2-thiazolyl)-L-glycitol 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;PEDRINI, PAOLA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5141-5150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(S)-2-(benzyloxymethoxy)propanoyl>thiazole 生成 (1R)-2-O-benzyloxymethyl-3-deoxy-1-(2-thiazolyl)-L-glycitol
  参考文献：
  名称：

  DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;PEDRINI, PAOLA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5141-5150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise thiazole mediated synthesis of L-(-)-rhodinose from (S)-e thyl lactate. The thiazole route to deoxysugars
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Paola Pedrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81092-9

  日期：1989.1

  aldehyde equivalents in a new concise synthesis of 4-O-tert-butyldimethylsilyl L-(−)-rhodinose (2b) from (S)-ethyl lactate. The key intermediates in the synthesis are two differentially protected hydroxyl aldehydes, i.e. the 4-deoxy-L-threose derivative 3b and the (S,S)-4,5-dihydroxyhexanal derivative 4b which are obtained in high yield starting from O-benzyloxymethyl (S)-ethyl lactate (5). The selective

  在4- O-叔丁基二甲基甲硅烷基L-（-）-罗丹糖的新合成中，将2-Lithiothiazole（2-LTT）（1a）和2-噻唑基亚甲基三苯基膦（2-TMP）（1b）用作醛当量（2b）来自（S）-乳酸乙酯。合成中的关键中间体是两种不同保护的羟基醛，即4-脱氧-L-苏糖衍生物3b和（S，S）-4,5-二羟基己醛衍生物4b，它们是从O-苄氧基甲基开始以高收率获得的（S）-乳酸乙酯（5）。选择性C 54b中的羟基脱保护得到吡喃糖形式的TBS保护的若丹糖2b。提供了2b的完整1 H和13 C NMR分析。