ethyl 2-pyrrolidinobenzoate | 192817-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-pyrrolidinobenzoate
• 英文别名: ethyl 2-pyrrolidinylbenzoate；Benzoic acid, 2-(1-pyrrolidinyl)-, ethyl ester；ethyl 2-pyrrolidin-1-ylbenzoate
• CAS: 192817-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JJCIPMIGKONIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-pyrrolidinobenzoate 在 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-dimethylphosphono-3-oxo-1-spiropyrrolidinoindolinium enolate
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔氨基效应”序列：合成2-氧代吲哚烯醇烯醇盐和1 H -2-苯并吡喃衍生物。

  摘要：

  1-二重氮-2-氧代-（2-N，N-二取代的氨基苯基）乙基苯磺酸二甲酯的热分解产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯3，这是由于Wolff重排，随后氮原子攻击中间烯酮而产生的部分。还通过卡宾路径形成了由1分解得到的铵化铵5。二甲基1-重氮-2-氧代-（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）乙基膦酸酯6的热分解过程不同，并通过Wolff重排提供了1 H -2-苯并吡喃9作为唯一的分离产物— [1,5] H平移—闭环顺序。通过X射线晶体学确认3a和5a的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01636-v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 2-pyrrolidinobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of enamines using the TiCl4/Et3N reagent system

  摘要：

  Aromatization of enamines to the corresponding aniline derivatives using the TiCl4 Et3N reagent system is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00380-5

文献信息

• Tandem wolff rearrangement-“tert-amino effect” sequence: Synthesis of 2-oxoindolinium enolate and 1H-2-benzopyrane derivatives.
  作者：Bernard Chantegrel、Christian Deshayes、René Faure

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01636-v

  日期：1995.10

  The thermal decomposition of dimethyl 1-diazo-2-oxo-(2-N,N-disubstituted aminophenyl)ethylpnosphonates 1 gave rise to 2-oxoindolinium enolates 3 resulting from a Wolff rearrangement followed by an attack of the nitrogen atom on the intermediate ketene moiety. Ammonium ylides 5 resulting from the decomposition of 1 were also formed through a carbene path. The thermal decomposition of dimethyl 1-diazo-2-oxo-(2-(N

  1-二重氮-2-氧代-（2-N，N-二取代的氨基苯基）乙基苯磺酸二甲酯的热分解产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯3，这是由于Wolff重排，随后氮原子攻击中间烯酮而产生的部分。还通过卡宾路径形成了由1分解得到的铵化铵5。二甲基1-重氮-2-氧代-（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）乙基膦酸酯6的热分解过程不同，并通过Wolff重排提供了1 H -2-苯并吡喃9作为唯一的分离产物— [1,5] H平移—闭环顺序。通过X射线晶体学确认3a和5a的结构。
• Pd(OAc)2-catalyzed one-pot preparation of anthranilates from acyclic unsaturated β-enamino esters
  作者：Shunya Mikami、Sho Okada、Ryo Kishimoto、Tetsuhiko Takabatake、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151659

  日期：2020.3

  A one-pot synthesis of anthranilates from acyclic unsaturated β-enamino esters with a catalytic amount of Pd(OAc)2 was achieved for the first time. The substrates for the key catalytic reaction were easily prepared from acetoacetate esters and amines, and functionalized anthranilates were obtained in moderate to good chemical yields. A simple assembly of a 13C-labeled anthranilate was demonstrated

  首次实现了由无环不饱和β-烯胺酸酯与催化量的Pd（OAc）2的一锅法合成邻氨基苯甲酸酯。关键催化反应的底物易于从乙酰乙酸酯和胺中制备，并以中等至良好的化学收率获得官能化的邻氨基苯甲酸酯。通过应用此协议演示了13 C标记的邻氨基苯甲酸的简单组装。另外，使用该催化方法合成了生物活性NNI-5。
• 一种邻吡咯烷基苯甲酰胺类化合物的制备方法
  申请人：南华大学附属第一医院

  公开号：CN115745874A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明提供了一种邻吡咯烷基苯甲酰胺类化合物的制备方法。该方法采用邻氨基苯甲酸酯类化合物为原料，经取代反应、水解反应得到邻吡咯烷基苯甲酸类化合物，或进一步生成相应的酰氯化合物，随后与相应的胺类化合物进行缩合得到邻吡咯烷基苯甲酰胺类化合物。本发明的方法具有反应条件温和、路线简短、能大量合成以及生产成本低的优点。制备过程中，无需柱层析纯化，只需要重结晶即可得到高纯度的目标产物，适合于大规模工业化生成。
• Tandem Wolff rearrangement-“tert-amino effect” sequence: Synthesis of 2-oxoindolinium enolate derivatives
  作者：Françoise Léost、Bernard Chantegrel、Christian Deshayes

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00448-1

  日期：1997.6

  derivatives 4 through Wolff rearrangement and interaction of the tert-amino moiety with the ketene functionality. Variable amounts of either ammonium ylides 5 or of products resulting from their transformations were also formed during the course of the reaction. If the amino moiety was substituted by a benzyl or an allyl group, indolinones, resulting from [1,3] or [1,2] benzylic or allylic shifts,

  1-重氮-2-氧代-（2- N，N-二取代的氨基苯基）乙基膦酸酯1的热解通过Wolff重排以及叔氨基部分与烯酮官能团的相互作用产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯衍生物4 。在反应过程中还形成了不同量的叶立铵5或由其转化产生的产物。如果氨基部分被苄基或烯丙基取代，则分离由[1,3]或[1,2]苄基或烯丙基位移产生的吲哚酮取代化合物4和5。
• Aromatization of enamines using the TiCl4/Et3N reagent system
  作者：Gadthula Srinivas、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00380-5

  日期：2002.4

  Aromatization of enamines to the corresponding aniline derivatives using the TiCl4 Et3N reagent system is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.