4-tert-butyl 1-methyl L-N-(tert-butoxycarbonyl)aspartate | 18635-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl 1-methyl L-N-(tert-butoxycarbonyl)aspartate
• 英文别名: 4-tert-butyl 1-methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanedioate；4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 18635-49-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: PUDMHIVYJNZIHQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  389.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl 1-methyl L-N-(tert-butoxycarbonyl)aspartate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 tert-butyl (3S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-[(methylsulfonyl)oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD OF INTERMEDIATE COMPOUND FOR SYNTHESIZING MEDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的制备化合物(2)中间体的方法，该中间体可有效用于制备一种具有良好抑制二肽基肽酶IV酶活性的化合物(1)的方法。

  公开号：

  US20130165659A1
• 作为产物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanedioate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到4-tert-butyl 1-methyl L-N-(tert-butoxycarbonyl)aspartate
  参考文献：
  名称：

  A highly selective protocol for the deprotection of BOC-protected amides and carbamates

  摘要：

  A BOC-protected amide or carbamate undergoes mild and selective deprotection by treatment with catalytic Mg(ClO4)(2) in acetonitrile. Simple BOC-protected amines are not affected by these conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61498-3

文献信息

• Pyridazine and pyridazinone derivatives as potent and selective factor XIa inhibitors
  作者：Zilun Hu、Cailan Wang、Wei Han、Karen A. Rossi、Jeffrey M. Bozarth、Yiming Wu、Steven Sheriff、Joseph E. Myers、Joseph M. Luettgen、Dietmar A. Seiffert、Ruth R. Wexler、Mimi L. Quan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.049

  日期：2018.4

  Pyridazine and pyridazinone derivatives were designed and synthesized as coagulation factor XIa inhibitors. Potent and selective inhibitors with single digit nanomolar affinity for factor XIa were discovered. Selected inhibitors demonstrated moderate oral bioavailability.

  设计并合成了哒嗪和哒嗪酮衍生物作为凝血因子XIa抑制剂。已发现对因子XIa具有一位数纳摩尔亲和力的强效和选择性抑制剂。选定的抑制剂表现出中等的口服生物利用度。
• Synthesis and aminoacyl-tRNA synthetase inhibitory activity of aspartyl adenylate analogs
  作者：Stéphane Bernier、Pierre-Marie Akochy、Jacques Lapointe、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.055

  日期：2005.1

  Three nonhydrolyzable aspartyl adenylate analogs have been prepared and tested as inhibitors of E. coli aspartyl-tRNA synthetase. 5'-O-[N-(L-Aspartyl)sulfamoyl]adenosine is a potent competitive inhibitor (K(i) = 15 nM) whereas L-aspartol adenylate is a weaker inhibitor (K(i) = 45 microM) with respect to aspartic acid. The corresponding ketomethylphosphonate (a novel isosteric replacement) is also a

  已经制备了三种不可水解的天冬氨酰腺苷酸类似物，并作为大肠杆菌天冬氨酰-tRNA合成酶的抑制剂进行了测试。5'-O- [N-（L-天冬氨酰）氨磺酰基]腺苷是有效的竞争性抑制剂（K（i）= 15 nM），而L-天门冬氨酸腺苷酸是较弱的抑制剂（K（i）= 45 microM）到天冬氨酸。相应的酮甲基膦酸酯（一种新型的等排取代物）也是一种强抑制剂（K（i）= 123 nM）。
• Optically active 2H-azepines: Synthesis and rearrangement into their 3H-isomers
  作者：Dieter Hamprecht、Jakob Josten、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00629-1

  日期：1996.8

  A general synthesis of optically active 2H-azepines 12 starting from α-amino acids is described. The 2H-azepines easily rearrange into the corresponding 3H-isomers 18. The pungent taste of chalciporone (1) and simple 2,7-dialkylsubstituted 2H-azepines is due to the 2H-azepine nucleus and is independent of the absolute configuration at C-2.

  描述了从α-氨基酸开始的光学活性的2 H-氮杂环庚烷12的一般合成。2 H-氮杂s很容易重新排列成相应的3 H-异构体18。chalciporone的刺鼻的味道（1）和简单的2,7-二烷基取代2 ħ -azepines是由于2 ħ吖庚因核，并且独立于绝对构型在C-2。
• Biomimetic Peptide Catalytic Bond‐Forming Utilizing a Mild Brønsted Acid
  作者：Erika Nakashima、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.202103989

  日期：2022.6.21

  flow synthesis at room temperature using organic solvents with boiling points below 100 °C. The method applies the tert-butoxycarbonyl amino methoxy group, forming the desired dipeptide without solvent at mild temperatures. Furthermore, the conversion of the carboxylic acid leaving the group to phenyl ester promotes peptide bond formation, and the reaction were applied to di, tri, and tetrapeptide bond

  由于预计全球肽药物市场需求将增加，因此需要高效且廉价的大规模肽。然而，生产过程引发了有关能源投入、规模化生产、原材料和溶剂处理成本的问题。本文介绍了在温和条件下使用 50-100 mol% 的温和布朗斯台德酸形成 2-4 聚体寡肽键的 2 种方法，用于间歇反应。其中一种方法已适用于在室温下使用沸点低于 100 °C 的有机溶剂进行流动合成。该方法使用叔丁氧羰基氨基甲氧基，在温和的温度下无需溶剂即可形成所需的二肽。此外，离开基团的羧酸转化为苯酯促进了肽键的形成，并且该反应以优异的产率应用于二、三和四肽键的形成，在环境温度下没有显着的外消旋化（高达 >99% 的产率和 99 : 1 dr）。最后，本研究提出了这种新的生产方法，以克服反应装置规模的有限放大生产：利用温和布朗斯台德酸的液相仿生催化肽流合成。
• US8741927B2
  申请人：——

  公开号：US8741927B2

  公开（公告）日：2014-06-03