Phosphonic acid, [2-oxo-5-[(trimethylsilyl)oxy]pentyl]-, dimethyl ester | 401915-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphonic acid, [2-oxo-5-[(trimethylsilyl)oxy]pentyl]-, dimethyl ester
• 英文别名: 1-dimethoxyphosphoryl-5-trimethylsilyloxypentan-2-one
• CAS: 401915-78-4
• 化学式: C₁₀H₂₃O₅PSi
• 分子量: 282.349
• InChiKey: LQBREEZZGJETJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphonic acid, [2-oxo-5-[(trimethylsilyl)oxy]pentyl]-, dimethyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2-Oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Phosphono-δ-lactones from γ-lactones via a rhodium(II)-catalysed Wolff rearrangement

  摘要：

  epsilon -Trimethylsilyloxy-alpha -diazo-beta -ketophosphonates were prepared in two steps from gamma -lactones. After exposure to catalytic rhodium(II) in refluxing toluene and further aqueous treatment, they gave rise to alpha -phosphono-delta -lactones in moderate to good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01814-7
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 三甲基氯硅烷 、 dimethyl lithiomethylphosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以69%的产率得到Phosphonic acid, [2-oxo-5-[(trimethylsilyl)oxy]pentyl]-, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Phosphono-δ-lactones from γ-lactones via a rhodium(II)-catalysed Wolff rearrangement

  摘要：

  epsilon -Trimethylsilyloxy-alpha -diazo-beta -ketophosphonates were prepared in two steps from gamma -lactones. After exposure to catalytic rhodium(II) in refluxing toluene and further aqueous treatment, they gave rise to alpha -phosphono-delta -lactones in moderate to good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01814-7

文献信息

• α-Phosphono-δ-lactones from γ-lactones via a rhodium(II)-catalysed Wolff rearrangement
  作者：Wissam Dayoub、Youssef Diab、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01814-7

  日期：2001.11

  epsilon -Trimethylsilyloxy-alpha -diazo-beta -ketophosphonates were prepared in two steps from gamma -lactones. After exposure to catalytic rhodium(II) in refluxing toluene and further aqueous treatment, they gave rise to alpha -phosphono-delta -lactones in moderate to good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.