methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-2-enoate | 142602-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-2-enoate
• 英文别名: 2-Pentenoic acid, 2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-, methyl ester, (E)-；methyl (E)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• CAS: 142602-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: GOSNTTRAVHIMAY-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-2-enoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(Z)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-iodopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由E-脱氢氨基酸酯构成的E-和Z- [资本三角洲] Ile的立体异构酶构建：磷酸蛋白酶A三肽侧链的合成

  摘要：

  phopsopine的立体选择性合成通过使用2-（（（（苄氧基）羰基）氨基）-2-（diphenoxyphosphoryl）乙酸甲酯作为E- [capital Delta-dehydroisoleusine和E-资本三角洲-天门冬氨酸。

  DOI：

  10.1039/c5cc08458j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methoxyacetate 在 potassium tert-butylate 、 三氯化磷 作用下， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids fromN-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30730

文献信息

• A new convenient synthesis of N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Anna Kuźnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.051

  日期：2006.5

  smoothly with trimethylphosphite in the presence of methyltriphenylphosphonium iodide to give N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates in good or very good yields. The dimethoxyphosphorylglycinates may be isolated by column chromatography, or used directly for the Wadsworth–Emmons synthesis of α,β-dehydro-α-amino acids in a one-pot procedure without purification.

  容易获得的N-酰基-2-三苯基膦酰基甘氨酸酯在碘代甲基三苯基phosph存在下，四氟硼酸酯与亚磷酸三甲酯平稳反应，以良好或非常好的收率得到N-酰基-2-（二甲氧基磷酰基）甘氨酸酯。二甲氧基磷酰基甘氨酸盐可以通过柱色谱法分离，也可以不经纯化直接通过一锅法用于Wadsworth-Emmons合成α，β-脱氢-α-氨基酸。
• Diastereoselective Formation of (<i>Z</i>)-Didehydroamino Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Rainer Mangold、Regina Meyer、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1992-26143

  日期：——

  The rearrangement of (E)-didehydroamino acid derivatives to the corresponding Z-derivatives under acid or basic catalysis as well as under the influence of radicals has been investigated. The condensation of N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl protected alkyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetates with aldehydes or ketones in dichloromethane in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene furnishes (Z)-didehydroamino acid ester derivatives diastereoselectively in excellent yields and with high purity.

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。