methyl (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4,4,10,13-tetramethyl-3-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate | 1609387-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4,4,10,13-tetramethyl-3-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 1609387-14-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: CYAIEERJBNCWHT-FIIPNDBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4,4,10,13-tetramethyl-3-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到(17β)-4,4-dimethyl-3-oxoandrost-5-ene-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基固醇类似物的多组分合成及其对真核细胞的影响。

  摘要：

  大多数固醇，例如胆固醇和麦角固醇，只有在从其生物合成前体中除去C-4处的两个甲基后，才能发挥功能。然而，一些发现表明4，4-二甲基固醇可能参与特定的生理过程。在本文中，我们介绍了带有二酰胺侧链的4，4-二甲基固醇类似物的合成及其对所选生物系统的体外活性的初步分析。合成的关键步骤涉及Ugi缩合反应，这是一种通用的多组分反应。一些新化合物显示出抗真菌和细胞毒性的活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.03.002
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 溴 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-4,4,10,13-tetramethyl-3-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的两个系列的新型A环熔融甾体吡嗪类作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  背景：越来越多的杂环系统被引入类固醇核，以显着增强类固醇分子的抗肿瘤活性。然而，尽管认为吡嗪基对于临床相关药物和天然类固醇二聚体的有效抗癌活性至关重要，但在这项研究中，很少有文献记载描述吡嗪杂环缩合至类固醇单体A环的文献。方法和结果：设计了两个系列的新型A环稠合甾体吡嗪，并通过关键的α-酮烯醇中间体从市售黄体酮中高效合成。通过细胞计数试剂盒8对三种肿瘤细胞的36种衍生物的细胞毒性测定，与5-氟尿嘧啶相比，有14种化合物显示出显着的抗增殖活性，特别是在体外用于人前列腺肿瘤细胞（PC-3）。进一步的机理研究表明，活性最高的化合物12n（IC50，0.93μM; SI，28.71）可以剂量依赖性方式诱导PC-3细胞凋亡，并导致细胞周期停滞在G2 / M期。分子对接研究表明化合物12n很好地适合了细胞色素P450 17A1（6CIZ）的活性位点。结论：12n可能是开发新型抗癌药物的有前途的先导化合

  DOI：

  10.3390/ijms21051665