(2-bromophenyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 1263913-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2-bromophenyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 1263913-86-5
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₂
• 分子量: 394.268
• InChiKey: FVUOAFUXCDZQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， -10.0~120.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 苯并[c]噌啉
  参考文献：
  名称：

  可见光介导氮中心诺里什反应连续流动合成苯并三嗪-4(3H)-酮

  摘要：

  我们报告了一种合成取代苯并三嗪-4(3 H )-酮的新方案，该酮是具有重要药理学特性的代表性不足的杂环支架。我们的方法利用无环芳基三嗪前体，在暴露于紫光（420 nm）时发生光环化反应。利用连续流反应器技术，只需 10 分钟的停留时间即可获得优异的产率，且无需任何添加剂或光催化剂。潜在的反应机制似乎是基于经典 Norrish II 型反应的前所未有的变化，并伴随着断裂和 N-N 键的形成。这一有趣的转变的可扩展性、流程稳健性和绿色证书得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00248
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 2-溴苯胺 生成 (2-bromophenyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光介导氮中心诺里什反应连续流动合成苯并三嗪-4(3H)-酮

  摘要：

  我们报告了一种合成取代苯并三嗪-4(3 H )-酮的新方案，该酮是具有重要药理学特性的代表性不足的杂环支架。我们的方法利用无环芳基三嗪前体，在暴露于紫光（420 nm）时发生光环化反应。利用连续流反应器技术，只需 10 分钟的停留时间即可获得优异的产率，且无需任何添加剂或光催化剂。潜在的反应机制似乎是基于经典 Norrish II 型反应的前所未有的变化，并伴随着断裂和 N-N 键的形成。这一有趣的转变的可扩展性、流程稳健性和绿色证书得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00248

文献信息

• PC–N-Heterocycles: synthesis of biaryl-type 1,3-benzazaphospholes with ortho-substituted phenyl or 2-heteroaryl groups
  作者：Bhaskar Reddy Aluri、Basit Niaz、Markus K. Kindermann、Peter G. Jones、Joachim Heinicke

  DOI：10.1039/c0dt00881h

  日期：——

  o-bromoderivative 2d proceeds with concomitant replacement of bromine by hydrogen, whereas the electron-withdrawing pyridyl group of 2h prevents the synthesis of 3h by this short route. An alternative synthesis of 2-pyridylbenzazaphosphole 3hvia anilidophosphonates succeeded starting from Fmoc-anilinophosphonate 2kvia selective cleavage of the N-protecting group, reduction of the resulting phosphonoaniline to phosphinoaniline

  官能取代的2-（杂）的简便合成芳基-1,3- benzazaphospholes经由N-酰基-2- bromoanilides的镍基或钯催化的膦酰化1A-K与亚磷酸三乙酯被表达。与萘甲酰基，邻位取代的苯基，糠酰基或壬酰基的苯胺膦酸酯2a–g可以使用LiAlH 4直接还原成苯并氮杂3。邻溴代衍生物2d的反应伴随着溴被氢取代，而2h的吸电子吡啶基阻止了这种短路径的3h合成。的替代合成2-吡啶基苯并氮杂磷 从Fmoc-苯胺基膦酸酯2k开始，通过选择性地裂解N保护基，将生成的膦酰苯胺还原为苯胺膦酸酯3h ，从苯胺膦酸酯2k开始成功膦酰苯胺并通过二氢苯并氮杂膦8与吡啶-2-羧醛环合。检测到N-取代的吡啶基甲基苯并氮杂磷9为副产物。新化合物的结构阐明基于多核NMR数据和磷酰苯胺的X射线晶体结构分析，突显了3h和2h时N–H –OP P氢键比N–H⋯O C型氢键的优势。3b的超分子缔合物及其空前的空气氧化产物10。
• A Sequential Transition Metal and Organocatalytic Approach to the Enantioselective Synthesis of C2-Spiroindoline Systems
  作者：Pooja Sah、Aakash Kumar Gond、Gaurav Saini、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03716

  日期：2023.12.29

  We report herein an organocatalyzed enantioselective spirocyclization strategy to access valuable C2-spiroindoline scaffolds bearing a quaternary stereocenter via an aza-Michael addition reaction, wherein the acid additive plays the role of dual functionality. The substrates for this key step were put together by an exo-selective, Pd-catalyzed γ-arylation of silyldienol ethers of the corresponding

  我们在此报道了一种有机催化的对映选择性螺环化策略，通过氮杂-迈克尔加成反应获得有价值的带有四元立构中心的C2-螺吲哚啉支架，其中酸添加剂起到双重功能的作用。该关键步骤的底物是通过相应环己烯酮的甲硅烷基二烯醇醚的外选择性、Pd 催化的 γ-芳基化而组合在一起的。低催化剂负载量和慢反应速率之间的紧密结合产生了具有良好对映选择性的C2-螺吲哚啉。