N-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide | 84882-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: 4'-Fluoro-1-imidazolecarboxanilide；N-(4-fluorophenyl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 84882-85-9
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O
• mdl: MFCD01721695
• 分子量: 205.191
• InChiKey: UXDLDIRPORKSKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide 、 4-甲氧基苯酚 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Methoxyphenyl N-(4-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented “In Water” Imidazole Carbonylation: Paradigm Shift for Preparation of Urea and Carbamate

  摘要：

  The first "In Water" Imidazolecarbonylation of amine is described. A one pot reaction of carbonylimidazolide in water with a nucleophile provides an efficient and general method for the preparation of urea, carbamates and thiocarbamates. Use of an anhydrous solvent and an inert atmosphere could be avoided. Product precipitate out from the reaction mixture and can be obtained In high purity by filtration, resulting in a simple and scalable method.

  DOI：

  10.1021/ol301009d
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 异氰酸对氟苯基酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  共价酶抑制的滥交和选择性：亲电子片段的系统研究。

  摘要：

  共价配体-靶标相互作用提供了显着的药理优势。然而，必须使通常具有亲电性质的反应性基团的脱靶反应性最小化，并且不可逆抑制剂的选择性是至关重要的要求。因此，我们进行了系统的研究，以确定可以用作共价结合配体构建基的几个亲电基团的选择性。六个具有亲电性调节基团的反应性基团与11个非反应性基团结合在一起，形成了一个由72个片段状化合物组成的小型组合库。针对一组11个酶靶标筛选了这些化合物，以评估其选择性以及与蛋白质混杂结合的潜力。分析结果显示，混杂程度比最初预期的要低得多，

  DOI：

  10.1021/jm5006918