2β-acetoxy-14β-hydroxy-3-oxo-5β-card-20(22)-enolide | 218600-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β-acetoxy-14β-hydroxy-3-oxo-5β-card-20(22)-enolide
• CAS: 218600-85-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆
• 分子量: 430.541
• InChiKey: KPAMHIFUVMBHNW-SWYMTSEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-acetoxy-14β-hydroxy-3-oxo-5β-card-20(22)-enolide 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷和3-表地黄毒苷的2-羟基衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了洋地黄毒苷和3-表地黄毒苷的2-羟基衍生物的四个立体异构体，通过NMR确定了它们的结构，并评估了它们对Na +，K（+）-ATPase上洋地黄受体的结合亲和力。这些衍生物显示出比母体化合物低的亲和力。与β位置的羟基相比，α位置的亲水羟基对亲和力的危害更大。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00119-9
• 作为产物：
  描述：

  potassium acetate 、 4β-bromo-14β-hydroxy-3-oxo-5β-card-20(22)-enolide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2β-acetoxy-14β-hydroxy-3-oxo-5β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷和3-表地黄毒苷的2-羟基衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了洋地黄毒苷和3-表地黄毒苷的2-羟基衍生物的四个立体异构体，通过NMR确定了它们的结构，并评估了它们对Na +，K（+）-ATPase上洋地黄受体的结合亲和力。这些衍生物显示出比母体化合物低的亲和力。与β位置的羟基相比，α位置的亲水羟基对亲和力的危害更大。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00119-9