Dibenzyl methyltartronate | 233274-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl methyltartronate
• 英文别名: dibenzyl 2-hydroxy-2-methylmalonate；Dibenzyl 2-hydroxy-2-methylpropanedioate
• CAS: 233274-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: UVTBXBAHDBVNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl methyltartronate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Benzyl 3-(2,4-dichlorobenzyloxy)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino(alkoxy)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylates from Tartronic Esters

  摘要：

  酒石酸酯（1a-d）与1,1'-羰基二-(1,2,4-三唑), 肼或羟胺的反应产生结构相关于杀菌剂Famoxadone（I）和Chlozolinate（II）的3-氨基/3-烷氧（芳基氧）-2,4-二氧杂环-1,3-噁唑啉-5-羧酸酯（5,6）。在适当条件下，6的羧酸酯可以转化为羧酰胺（7）、羧基肼（8）或羧基羟肟酸（9）。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0516
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl methylmalonate 在 air 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到Dibenzyl methyltartronate
  参考文献：
  名称：

  Mild air-oxidation of 1,3-dicarbonyl compounds with cesium salts: Novel α-hydroxylation accompanied by partial hydrolysis of malonate derivatives

  摘要：

  13-Dicarbonyl compounds (1) were: efficiently oxygenated at the alpha-position with cesium salts, such as CsF or Cs2CO3 (0.1 Meq) in DMF at room temperature. Reaction of malonate derivatives (1a, b) with excess amount (2 Meg) of Cs2CO3 gave alpha-hydroxylmonoester (3) formed by oxygenation and partial hydrolysis, which was decarboxylated to a lactic acid derivative (5). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01618-4