2-amino-4-isopropyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 1608468-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-4-isopropyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 1608468-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅
• 分子量: 253.307
• InChiKey: HEEXREOOISQPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 异丁醛 、 丙二腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到2-amino-4-isopropyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  p-Toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles under neat conditions

  摘要：

  摘要 我们开发了一种简单、高效、绿色的制备2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-3-碳腈的方法，该方法通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与醛和美克腈进行多组分缩合反应，在无溶剂条件下获得了优良的产率。该方法避免了使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。我们相信，这种新的无金属环保程序结合无溶剂反应，在绿色实验室规模合成的探索中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.08.007