(2-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)-hydrazine dihydrochloride | 73857-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)-hydrazine dihydrochloride
• 英文别名: 6-Hydrazinyl-2-methyl-1H-benzo[D]imidazole hcl；(2-methyl-3H-benzimidazol-5-yl)hydrazine;hydrochloride
• CAS: 73857-55-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄*2ClH
• 分子量: 235.116
• InChiKey: GRNOXBUJETUSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-2-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbonyl)acrylonitrile 、 (2-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)-hydrazine dihydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 生成 [5-amino-1-(2-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl) methanone
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2471786B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基苯并咪唑 生成 (2-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)-hydrazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazoindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475395

文献信息

• Discovery of [5-Amino-1-(2-methyl-3<i>H</i>-benzimidazol-5-yl)pyrazol-4-yl]-(1<i>H</i>-indol-2-yl)methanone (CH5183284/Debio 1347), An Orally Available and Selective Fibroblast Growth Factor Receptor (FGFR) Inhibitor
  作者：Hirosato Ebiike、Naoki Taka、Masayuki Matsushita、Masayuki Ohmori、Kyoko Takami、Ikumi Hyohdoh、Masami Kohchi、Tadakatsu Hayase、Hiroki Nishii、Kenji Morikami、Yoshito Nakanishi、Nukinori Akiyama、Hidetoshi Shindoh、Nobuya Ishii、Takehito Isobe、Hiroharu Matsuoka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01156

  日期：2016.12.8

  The fibroblast growth factor receptor (FGFR) family of receptor tyrosine kinases regulates multiple biological processes, such as cell proliferation, migration, apoptosis, and differentiation. Various genetic alterations that drive activation of the receptors and the pathway are associated with tumor growth and survival; therefore, the FGFR family represents an attractive therapeutic target for treating

  受体酪氨酸激酶的成纤维细胞生长因子受体（FGFR）家族调节多种生物学过程，例如细胞增殖，迁移，凋亡和分化。驱动受体和途径活化的各种遗传改变与肿瘤的生长和存活有关。因此，FGFR家族代表了用于治疗癌症的有吸引力的治疗靶标。在这里，我们报告8（CH5183284 / Debio 1347），一种FGFR1，FGFR2和FGFR3的口服可用和选择性抑制剂的发现和药理作用。由抑制剂和FGFR的3D模型分析指导的化学修饰导致鉴定出对FGFR1，FGFR2和FGFR3具有选择性的抑制剂。在小鼠的体外研究和异种移植模型中，8显示出对具有遗传改变的FGFR的癌细胞系的抗肿瘤活性。这些结果支持了8作为一种新的抗癌药的潜在治疗用途。