copper(1+);iodozinc(1+);S-propyl ethanethioate;cyanide | 155707-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: copper(1+);iodozinc(1+);S-propyl ethanethioate;cyanide
• CAS: 155707-57-6
• 化学式: CN*C₅H₉OS*Cu*I*Zn
• 分子量: 399.05
• InChiKey: UDCBQSAIPZPTFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(tropone)iron 、 copper(1+);iodozinc(1+);S-propyl ethanethioate;cyanide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到[(1-acetylthio)-exo-3-[(2-5η)-1-oxo-2,4-cycloheptadien-6-yl]propane]tricarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的锌铜试剂RCu（CN）ZnI与三氟化硼硼酸盐促进的三氢番茄红素（三氢呋喃酮）的迈克尔加成反应

  摘要：

  The zinc-copper reagents RCu(CN)ZnI, containing various functional groups such as a cyanide, ester, thio ester or benzyl, react with (tropone)iron tricarbonyl in the presence of an excess of boron trifluoride etherate to afford the Michael adducts in excellent yields. Cyano-substituted 1,4-adducts undergo an intramolecular cyclization reaction in situ, leading to highly functionalized bicyclo[5.3.0]decane and -[5.4.0]undecane derivatives, whereas treatments of an ester-substituted 1,4-adduct with lithium diisopropylamide (LDA) under an atmosphere of carbon monoxide furnishes a highly functionalized bridged bicyclo [4.2.1]nonenecarboxylic acid derivative in 88 % yield.

  DOI：

  10.1021/om00017a041