2-(azidomethyl)-1-chloro-3-fluorobenzene | 106308-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-1-chloro-3-fluorobenzene
• 英文别名: 6-Chloro-2-fluorobenzyl azide
• CAS: 106308-56-9
• 化学式: C₇H₅ClFN₃
• 分子量: 185.588
• InChiKey: FFCSQJRDCQEBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-1-chloro-3-fluorobenzene 、 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-酮 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-(1-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,2,2-trifluoroethyl-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种含氟1，2，3-三氮唑类化合物的点击化学合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟1，2，3‑三氮唑类化合物的点击化学合成方法。本发明以式(2)所示的叠氮化合物和式(3)所示的三氟乙酰基修饰的非端炔为原料，在无溶剂无催化剂仅加热条件下进行点击化学反应，薄板层析跟踪反应直至反应完全，经后处理得到式(1)所示含氟1，2，3‑三氮唑类化合物；本发明提供了一种绿色合成方法，其无溶剂污染，反应条件温和，反应时间短且反应选择性好，所制备的化合物具有潜在的抗癌作用，可用于医药农药等领域。

  公开号：

  CN108675965A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟氯苄 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(azidomethyl)-1-chloro-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Aralkyltriazole compounds

  摘要：

  1-苯基-低级烷基-1H-1,2,3-三唑化合物，其分子式为##STR1##，其中Ph代表苯基，苯基可被低级烷基、卤素和三氟甲基中的一种或多种取代基取代，alk代表低级烷基亚基，且R.sub.1代表氢、低级烷基、低级烷氧基、氨基、N-低级烷基氨基、N,N-二低级烷基氨基、N-低级烷氧酰氨基、碳酰胺、N-低级烷氧酰碳酰胺、N-低级烷基碳酰胺或N,N-二低级烷基碳酰胺，而R.sub.2代表碳酰胺、N-低级烷氧酰碳酰胺、N-低级烷基碳酰胺或N,N-二低级烷基碳酰胺，或者R.sub.1代表碳酰胺、N-低级烷氧酰碳酰胺、N-低级烷基碳酰胺或N,N-二低级烷基碳酰胺，而R.sub.2代表氢或低级烷基，这些化合物具有抗惊厥性质，可用作药物。

  公开号：

  US04789680A1

文献信息

• Study on the green click-chemistry synthesis of 4-trifluoroacetyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jie Han、Jian-Xiong Ran、Xiu-Ping Chen、Zhong-Hua Wang、Fan-Hong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.026

  日期：2018.12

  solvent free click-chemistry procedure has been revealed for the synthesis of 4-trifluoroacetyl-1,2,3-triazoles from corresponding azides and alkyne with high yield and selectivity. The pure products could be easily obtained via crystallization of the reaction mixture (standing for 1 day). Among the 4-trifluoroacetyl-1,2,3-triazoles, 3ba showed the best anticancer activity against HepG2 cell with IC50

  已经揭示了一种无金属和无溶剂的点击化学方法，用于从相应的叠氮化物和炔烃以高收率和选择性合成4-三氟乙酰基-1,2,3-三唑。通过反应混合物的结晶（静置1天）可以容易地获得纯产物。在4-三氟乙酰基1,2,3-三唑类化合物中，3ba对HepG2细胞表现出最佳的抗癌活性，IC 50为0.0267μmol/ ml。该方法具有污染少，成本低，处理简单，效率高的优点。
• 具有提高免疫力功能的喹啉类饲料添加剂的制备方法
  申请人：河南湾流生物科技有限公司

  公开号：CN114634487A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一种具有提高免疫力功能的喹啉类饲料添加剂的制备方法，属于功能饲料添加剂合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该喹啉类饲料添加剂分子具有结构 其中R为苯基或其他烷基或杂环等。本发明以Boc‑3,4‑二羟基苯胺为起始原料，经过取代，脱保护，环合，点击反应等多步合成得到两个结构新型的目标分子，通过计算机预测针对IDO1酶活具有良好抑制，并进行实验验证，同时对脲酶也具有一定抑制作用，可作为潜在的饲料添加剂。
• Synthesis and anti-leishmanial activity of 5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines containing N-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl] moieties
  作者：Azar Tahghighi、Sepideh Razmi、Mohammad Mahdavi、Parham Foroumadi、Sussan K. Ardestani、Saeed Emami、Farzad Kobarfard、Siavoush Dastmalchi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.046

  日期：2012.4

  A novel series of 5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines were synthesized by introducing N-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl] moiety as a new functionality on the C-2 amine of thiadiazole ring via click chemistry. The title compounds namely, N-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines (3a-n) were characterized by IR, NMR and MS spectra. These compounds were evaluated for their in vitro anti-leishmanial activity against promostigote form of the Leishmania major. Most compounds exhibited good anti-leishmanial activity against the promastigote form of L major. The most active compound against promostigotes was found to be 4-methylbenzyl analog 3i, which significantly decreases the number of intracellular amastigotes per macrophage, percentage of macrophage infectivity and infectivity index. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Fluorierte Benzyltriazolverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0199262B1

  公开（公告）日：1991-02-27
• US4789680A
  申请人：——

  公开号：US4789680A

  公开（公告）日：1988-12-06