4-methyl-1-phenyl-2,4-pentadien-1-ol | 148601-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 148601-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: NRYYMMHUSYTGKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 4-methyl-1-phenyl-2,4-pentadien-1-ol 在 potassium phosphate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (R,R,R)-[2-(4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)ferrocenyl]diphenylphosphine 、 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜/钌中继催化可实现具有立体发散的 1,6-双手性感应

  摘要：

  双催化策略是一种高效而强大的工具，可以实现从同一组起始原料立体发散合成立体异构产物。具有两个相邻立构中心的手性化合物的构建受到了极大的关注。然而，尽管对合成策略的需求很高，但两个远程不连续立体中心的合成更具挑战性且开发较少。我们在此开发了一个前所未有的示例，即含有远程1,6-非连续立体中心和独特的β,γ-不饱和部分的合成有用且生物学上重要的手性β-羟基氨基酯衍生物的立体发散制备。这种易于获得的酮亚胺酯和外消旋支化二烯基甲醇之间的级联脱氢/1,6-迈克尔加成/氢化方案是通过双金属铜/钌中继催化合理实现的。该过程的主要特征是原子经济性、步骤经济性和氧化还原中性。通过手性铜催化剂和手性钌催化剂的正交排列很容易获得手性 β-羟基氨基酯衍生物的所有四种立体异构体。重要的是，通过两个手性催化剂对和底物对映体的配合，完成了包含三个远程立体中心的手性肽产品的所有八种立体异构体的更具挑战性的立体发散合成，并取得了优异的结果。

  DOI：

  10.1039/d4sc01804d

文献信息

• Synthesis of 1,2- and 1,4-disubstituted tricarbonyl(pentadienyl)iron(+1) cations and reactions with heteroatom nucleophiles
  作者：William A. Donaldson、Myung Jong Jin、Peter T. Bell

  DOI：10.1021/om00028a035

  日期：1993.4

  Tricarbonyl(1,2-dimethylpentadienyl)iron(+1) (3a), tricarbonyl(2-methyl-1-phenylpentadienyl)iron(+1) (3b),tricarbonyl(1,4-dimethylpentadienyl)iron(+1) (4a),and tricarbonyl(4-methyl-1-phenylpentadienyl)iron(+1) (4b) were prepared as their hexafluorophosphate salts by the dehydration of the appropriately substituted dienol complexes. The reaction of each cation with methanol and with triphenylphosphine proceeds with excellent regioselectivity to afford the corresponding methyl ethers and phosphonium salts, respectively. The reduction of each cation with sodium cyanoborohydride was also examined. Only for cation 3b was good regioselectivity observed; the other cations gave mixtures of diene complexes.