4-[1-bromo-2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-benzonitrile | 102546-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[1-bromo-2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-Brom-2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-benzonitril
• CAS: 102546-41-8
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 420.305
• InChiKey: UTTAUSGANGSTPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-bromo-2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-benzonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,5'-((1E,1'E)-((2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethene-1,1-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(ethene-2,1-diyl))bis(2-bromothiophene)
  参考文献：
  名称：

  生物正交激活四亚苯基四嗪聚集诱导发射荧光探针

  摘要：

  基于四嗪的生物正交激活荧光探针因其在生物成像方面的优异性能而备受关注；然而，它们中的大多数都存在聚集引起的猝灭 (ACQ) 问题。在此，我们开发了一组新型四嗪修饰的四亚苯基 (TPE) 作为生物正交激活聚集诱导发射 (AIE) 荧光探针。荧光和 AIE 特征都被四嗪淬灭，四嗪通过键通能量转移 (TBET) 机制介导，并在将四嗪转化为哒嗪时被激活逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应。活化的环加合物显示出显着的荧光增强、大的斯托克斯位移、高荧光量子产率和明显的 AIE 活性特征。操纵 π-linker 的长度和位置可以微调探针的光物理特性，而超长的平面 π-linker 会导致 AIE 到 ACQ 的转换。我们还设计了双四氮基取代的探针，由于“双淬灭”功能，它比单四氮基类似物表现出更高的开启率。当它们与可双击连接器反应时，由于限制了 TPE 苯环的自由旋转，因此获得了荧光大环化合物。使用细胞器预定位策略，

  DOI：

  10.1039/d2tb01893d
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-[1-bromo-2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  生物正交激活四亚苯基四嗪聚集诱导发射荧光探针

  摘要：

  基于四嗪的生物正交激活荧光探针因其在生物成像方面的优异性能而备受关注；然而，它们中的大多数都存在聚集引起的猝灭 (ACQ) 问题。在此，我们开发了一组新型四嗪修饰的四亚苯基 (TPE) 作为生物正交激活聚集诱导发射 (AIE) 荧光探针。荧光和 AIE 特征都被四嗪淬灭，四嗪通过键通能量转移 (TBET) 机制介导，并在将四嗪转化为哒嗪时被激活逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应。活化的环加合物显示出显着的荧光增强、大的斯托克斯位移、高荧光量子产率和明显的 AIE 活性特征。操纵 π-linker 的长度和位置可以微调探针的光物理特性，而超长的平面 π-linker 会导致 AIE 到 ACQ 的转换。我们还设计了双四氮基取代的探针，由于“双淬灭”功能，它比单四氮基类似物表现出更高的开启率。当它们与可双击连接器反应时，由于限制了 TPE 苯环的自由旋转，因此获得了荧光大环化合物。使用细胞器预定位策略，

  DOI：

  10.1039/d2tb01893d

文献信息

• Amidines of Certain Substituted Triphenylethylenes
  作者：Robert E. Allen、Edward L. Schumann、William C. Day、M. G. Van Campen

  DOI：10.1021/ja01536a020

  日期：1958.2