3-oxo-2-phenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-yl (4-bromophenyl)carbamate | 1439379-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-oxo-2-phenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-yl (4-bromophenyl)carbamate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,6R,7S)-5-oxo-4-phenyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl] N-(4-bromophenyl)carbamate
• CAS: 1439379-62-0
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 439.308
• InChiKey: TWBNHLIQYHWDFO-QUUCCAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-5-Hydroxy-4-phenyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 六甲基二硅氮烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 氘代丙酮 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-oxo-2-phenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-yl (4-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Bifunctional Addition to Amides and Imides at Low Temperature. A New Pathway for Carbonyl Hydrogenation

  摘要：

  Mono- or dideprotonation at the N-H groups of the Noyori ketone hydrogenation catalyst trans-[RuH2((R)-BINAP)((R,R)-dpen)] (1a) yields trans-M[RuH2((R,R)HNCH(Ph)CH(Ph)NH2)((R)-BINAP)], where M = K+ (8-K) or Li+ (8-Li), or trans-M-2[RuH2((R,R)-HNCH(Ph)-CH(Ph)NH)((R)-BINAP)], where M = Li+ (8-M-2'), which have unprecedented activity toward the hydrogenation of amide and imide carbonyls at low temperatures in THF-d(8). Details of the origins of the enantioselection for the desymmetrization of meso-cyclic imides by hydrogenation with 8-K are also described herein.

  DOI：

  10.1021/ja401294q