O-ethyl-1-hydroxypropyl-phenylphosphinate | 159715-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl-1-hydroxypropyl-phenylphosphinate
• 英文别名: Ethyl phenyl(1-hydroxypropyl)phosphinate；1-[Ethoxy(phenyl)phosphoryl]propan-1-ol
• CAS: 159715-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃P
• 分子量: 228.228
• InChiKey: ISFPYHTWJBHKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl-1-hydroxypropyl-phenylphosphinate 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gajda, Tadeusz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 59 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 、 丙醛 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以85%的产率得到O-ethyl-1-hydroxypropyl-phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates

  摘要：

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。

  DOI：

  10.1039/p19960002179

文献信息

• Synthesis of bifunctional P-chiral hydroxy phosphinates; lipase-catalyzed stereoselective acylation of ethyl (1-hydroxyalkyl)phenylphosphinates
  作者：Kosei Shioji、Aya Tashiro、Sanae Shibata、Kentaro Okuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02716-8

  日期：2003.1

  Lipase-catalyzed acylation of ethyl (1-hydroxyalkyl)phenylphosphinates afforded a single diastereomer in high enantiomeric excess. The substituent effect of the alkyl group toward the acylation using Candida antractica (CAL) was larger than that of an immobilized lipase from Pseudomonas fluorescens lipase (lipase AK). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.