2-[2-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]ethyl]-1,3-dioxolane | 162709-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-[2-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]ethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 162709-31-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂S₂
• 分子量: 330.556
• InChiKey: STOVUNDCRYJRJG-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]ethyl]-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 四溴化碳 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.37h， 生成 (5S,6E,8E)-5-hydroxy-11-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]undeca-6,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10,11-Dihydro-12-oxo-LTB₄, a Key Biochemical Intermediate

  摘要：

  The first total synthesis of the 5(S)-hydroxy-10,11-dihydro-12-oxo-6(Z),8(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (10,11-dihydro-12-oxo-LTB(4)) (3) is reported. This compound is a key pivotal intermediate in the biotransformation of LTB(4) by the so-called ''LTB(4) reductase pathway''.

  DOI：

  10.1021/jo9614957
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]ethyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10,11-Dihydro-12-oxo-LTB₄, a Key Biochemical Intermediate

  摘要：

  The first total synthesis of the 5(S)-hydroxy-10,11-dihydro-12-oxo-6(Z),8(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (10,11-dihydro-12-oxo-LTB(4)) (3) is reported. This compound is a key pivotal intermediate in the biotransformation of LTB(4) by the so-called ''LTB(4) reductase pathway''.

  DOI：

  10.1021/jo9614957

文献信息

• Total synthesis of proinflammatory dihydro-12-KETE metabolites
  作者：Steven S. Wang、Xiao-Xin Shi、William S. Powell、Tamara Tieman、Steven J. Feinmark、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02298-p

  日期：1995.1

  The first total synthesis of the 10,11-dihydro-12-etoicosaetranoic acid (10,11-dihydro-12-KETE) , a proinflammatory metabolite of 12-KETE is reported. In addition, the total synthesis of two other potential metabolites of 12-KETE, namely 8,11-dihydro-12-KETE and 8,9-dihydro-12-KETE , is also described. These three synthetic compounds are aimed at investigating a new biosynthetic reductive pathway for

  10,11-二氢-12-的第一全合成ETO二十碳ETRA noic酸（10,11-二氢-12-科特），则报告12-KETE的促炎代谢物。另外，还描述了12-KETE的另外两种潜在的代谢物，即8，11-二氢-12-KETE和8，9-二氢-12-KETE的总合成。这三种合成化合物旨在研究一种新的生物合成还原途径，用于12-羟基二十碳五烯酸（12-HETE）和12-KETE。