(E)-3-methyloxyimino-pregn-4-ene-20-one | 1609488-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyloxyimino-pregn-4-ene-20-one
• 英文别名: (E)-3-O-methoxyiminopregn-4-en-20-one；(E)-3-O-methoxyiminoprogesterone；(e)3Methoxyiminopregn 4en20one；1-[(3E,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxyimino-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1609488-68-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: GUFBCZIJEDGOPT-GITPHRKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 硅酸四乙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3-methyloxyimino-pregn-4-ene-20-one 、 (Z)-3-methyloxyimino-pregn-4-ene-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of E- and Z-isomeric progesterone 3-O-methyloximes

  摘要：

  通过对 20-氧代基团进行选择性酮化，随后对剩余的 3-酮基团进行氧化，去除保护基团，并对异构体进行色谱分离，从黄体酮中获得了 E-和 Z-3-甲氧基亚氨基孕甾-4-烯-20-酮异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0303-y

文献信息

• Selection of progesterone derivatives specific to membrane progesterone receptors
  作者：A. V. Polikarpova、A. A. Maslakova、I. S. Levina、L. E. Kulikova、Y. V. Kuznetsov、A. A. Guseva、T. A. Shchelkunova、I. V. Zavarzin、O. V. Smirnova

  DOI：10.1134/s0006297917020055

  日期：2017.2

  search of selective agonists and antagonists of membrane progesterone receptors (mPRs) is a starting point for the study of progesterone signal transduction mechanisms mediated by mPRs, distinct from nuclear receptors. According to preliminary data, the ligand affinity for mPRs differs significantly from that for classical nuclear progesterone receptors (nPRs), which might indicate structural differences

  对膜孕酮受体（mPRs）选择性激动剂和拮抗剂的研究是研究由mPRs介导的不同于核受体的孕酮信号转导机制的起点。根据初步数据，mPRs的配体亲和力与经典核孕酮受体（nPRs）的配体亲和力显着不同，这可能表明这些蛋白的配体结合口袋具有结构差异。在本工作中，我们分析了几种孕酮衍生物对人胰腺癌BxPC3细胞系mPR的亲和力，其特征是mPR mRNA表达水平高且nPR mRNA表达不存在。将该值与这些化合物对nPR的亲和力进行比较。所有测试的化合物对nPR几乎没有亲和力，而它们对mPR的选择性则不同。具有附加的19-羟基和除去的3-酮基的衍生物对mPR具有最高的选择性。这些结果表明这些化合物是研究mPRs的孕激素作用机理的最具选择性的孕酮类似物。