N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-1,8-naphthalimide | 204853-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 204853-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: KHUFGOWVNWCBBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-1,8-naphthalimide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spin-Carrying Naphthalenediimide and Perylenediimide Derivatives

  摘要：

  制备了几种萘二酰亚胺 4 和 5 以及一系列带有 TEMPO 自由基的佩伦二酰亚胺衍生物 6–9，并对其氧化还原、电场效应晶体管（FET）和磁性质进行了研究。发现自由基化合物 4 和 6–9 表现出符合库里-魏斯模型的反铁磁相互作用，而萘二酰亚胺衍生物 5 展现出单重态-三重态的磁行为，这可以通过其晶体结构中自旋中心之间的短氧–氧距离来很好地解释。由于它们适当的还原电位和结构特征，这些自由基化合物展示了 n 型 FET 性质，迁移率在 10−5 到 10−8 cm2 V−1 s−1 之间，且通过 HMDS 表面处理观察到自由基化合物 5 和 7 的迁移率明显增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100114
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶胺 、 1,8-萘二甲酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.57 g的产率得到N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Spin-Carrying Naphthalenediimide and Perylenediimide Derivatives

  摘要：

  制备了几种萘二酰亚胺 4 和 5 以及一系列带有 TEMPO 自由基的佩伦二酰亚胺衍生物 6–9，并对其氧化还原、电场效应晶体管（FET）和磁性质进行了研究。发现自由基化合物 4 和 6–9 表现出符合库里-魏斯模型的反铁磁相互作用，而萘二酰亚胺衍生物 5 展现出单重态-三重态的磁行为，这可以通过其晶体结构中自旋中心之间的短氧–氧距离来很好地解释。由于它们适当的还原电位和结构特征，这些自由基化合物展示了 n 型 FET 性质，迁移率在 10−5 到 10−8 cm2 V−1 s−1 之间，且通过 HMDS 表面处理观察到自由基化合物 5 和 7 的迁移率明显增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100114