bromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazol-2-amine | 1246890-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-bromo-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)thiazol-2-ylamine；Bromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazol-2-amine；5-bromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1246890-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 315.191
• InChiKey: ZHUMFJLPMRQBQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  435.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazol-2-amine 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(5-bromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazol-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑基吡咯烷酮和异吲哚二酮类作为抗惊厥剂的合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要合成了一系列新的1-（噻唑-2-基）吡咯烷-2-酮5a – m和2-（噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮6a – n衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该活动建立在三种癫痫发作模型中：PTZ，微毒素和MES。通过旋转脚踏试验选择出的化合物具有神经毒性。该系列中活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），PTZ效应剂量（ED 50）值为18.4 mg / kg在小鼠中。中毒剂量（TD 50）为170.2 mg / kg，可提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）的9.2。还进行了计算研究，包括药代动力学特性预测和对接研究。在光谱数据和单晶X射线晶体学的基础上阐明了新合成化合物的结构分配。 图形概要合成了一系列新的基于噻唑的吡咯烷酮5a – m和异吲哚二酮6a – l，并作为抗惊厥药进行了测试。活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），ED

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1371-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-胺 在 溴 、 氨 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到bromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新型咪唑噻唑硫化物和砜的合成、驱虫和抗炎活性

  摘要：

  一系列新型6-芳基-3-(3,4-二甲氧基-苯基)-2-苯硫基-咪唑并[2,1-b]-噻唑(5a-c)和6-芳基-2苯磺酰基-3-(3 ,4-二甲氧基-苯基)咪唑并[2,1-b]-噻唑(6a-c)已通过分析和光谱方法制备和表征。标题化合物5a-c和6a-c由4-(3,4二甲氧基-苯基)-5-苯硫基-噻唑-2-基胺(3)与5-苯磺酰基-4-(3,4-二甲氧基-苯基）噻唑2-基胺（4）与各种苯酰溴在无水乙醇中的溶液。筛选了这些新合成的化合物（5a-c 和 6a-c）的驱虫和抗炎活性，它们表现出更好的活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2337