4-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)isoquinolin-1(2H)-one | 1453504-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)isoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1453504-10-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 430.622
• InChiKey: YTMWWJTYMGNCEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-{[(1,1-dimethylethyl)dimethyl]silyl}ethynyl)anisole 、 2-(1H-吡咯-1-基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)(4-methoxyphenyl)methylene)-2-(1H-pyrrol-1-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Decarbonylative Alkylidenation of Phthalimides with Trimethylsilyl-Substituted Alkynes

  摘要：

  We have developed a nickel-catalyzed transformation, in which phthalimides react with trimethylsilyl-substituted alkynes in the presence of Ni(0)/PMe3/MAD catalyst to provide isoindolinones. The reaction process displays an unusual mechanistic feature-decarbonylation and alkylidenation. The use of both trimethylsilyl-substiuted alkynes and MAD was found to be essential for the transformation with high selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja4068172