(1S,4R,8R,9R,9aR)-9-(benzyloxy)-8-hydroxy-2,4-dimethylhexahydro-1,4-methanopyrrolo[2,1-d][1,2,5]oxadiazepin-5(4H)-one | 1143566-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,8R,9R,9aR)-9-(benzyloxy)-8-hydroxy-2,4-dimethylhexahydro-1,4-methanopyrrolo[2,1-d][1,2,5]oxadiazepin-5(4H)-one
• CAS: 1143566-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: FAQNSNHBMBVXCG-SOXILONMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,8R,9R,9aR)-9-(benzyloxy)-8-hydroxy-2,4-dimethylhexahydro-1,4-methanopyrrolo[2,1-d][1,2,5]oxadiazepin-5(4H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.6%的产率得到(1S,4R,8R,9R,9aR)-9-(benzyloxy)-2,4-dimethyloctahydro-1,4-methanopyrrolo[2,1-d][1,2,5]oxadiazepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  高效且结构受控的新型带有氨基的多羟基化吲哚并咪唑衍生物的合成

  摘要：

  新型的含氨基的多羟基化吲哚并咪唑衍生物已由氮杂糖醛有效地和发散地合成。该战略的关键步骤包括有效地进行微波辅助的氮杂糖氮杂和甲基丙烯酸的1,3-偶极环加成反应，以安装潜在的氨基和带有延伸链的酯基，以及结构受控的分子内环酰胺化反应，以构建吲哚并咪唑环通过关键的含三环含吲哚嗪酮的中间体进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.026
• 作为产物：
  描述：

  propyl (3S,5R)-3-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]-2,5-dimethyl-1,2-oxazolidine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以89.6%的产率得到(1S,4R,8R,9R,9aR)-9-(benzyloxy)-8-hydroxy-2,4-dimethylhexahydro-1,4-methanopyrrolo[2,1-d][1,2,5]oxadiazepin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效且结构受控的新型带有氨基的多羟基化吲哚并咪唑衍生物的合成

  摘要：

  新型的含氨基的多羟基化吲哚并咪唑衍生物已由氮杂糖醛有效地和发散地合成。该战略的关键步骤包括有效地进行微波辅助的氮杂糖氮杂和甲基丙烯酸的1,3-偶极环加成反应，以安装潜在的氨基和带有延伸链的酯基，以及结构受控的分子内环酰胺化反应，以构建吲哚并咪唑环通过关键的含三环含吲哚嗪酮的中间体进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.026