(S)-2-phenyl-1,1,3-propanetricarboxylic acid 1,1-dimethyl ester | 182360-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-phenyl-1,1,3-propanetricarboxylic acid 1,1-dimethyl ester
• CAS: 182360-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: KKNNTXOHOIUQDF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-1,1,3-propanetricarboxylic acid 1,1-dimethyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺配体对酮烯酸锂的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  研究了使用手性胺配体（1）的酮烯酸锂的对映选择性迈克尔反应。通过甲基酮（2）与具有亚苄基的迈克尔受体（3）之间的反应，获得至多94％ee的迈克尔加合物（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01367-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-malonic acid diethyl ester 在 氰化钠 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (S)-2-phenyl-1,1,3-propanetricarboxylic acid 1,1-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺配体对酮烯酸锂的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  研究了使用手性胺配体（1）的酮烯酸锂的对映选择性迈克尔反应。通过甲基酮（2）与具有亚苄基的迈克尔受体（3）之间的反应，获得至多94％ee的迈克尔加合物（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01367-6

文献信息

• Direct conversion of γ,γ-dicarbonyl-substituted aldehydes into γ-lactones with a sodium chlorite/DBDMH combination
  作者：Yanjun Guo、Aibao Xia、Chenhong Meng、Zhenyuan Xu、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c7gc00144d

  日期：——

  carboxylation/halogenation, and next lactonization of γ,γ-dicarbonyl-substituted aldehydes has been realized using an eco-friendly, safe and inexpensive solid sodium chlorite (NaClO2)/1,3-dibromo-5,5-dimethyl-hydantoin (DBDMH) combination. This new reaction is amenable to a multi-gram scale-up with high yield.

  使用环保，安全且廉价的固体亚氯酸钠（NaClO 2）/ 1,3-二溴-5,5实现了前所未有的，具有挑战性的同时羧化/卤化以及接下来的γ，γ-二羰基取代醛的内酯化-二甲基乙内酰脲（DBDMH）组合。该新反应适合于高收率的克级放大。
• Enantioselective Michael Addition of Malonates to 2-Enoylpyridine <i>N</i>-Oxides Catalyzed by Chiral Bisoxazoline–Zn(II) Complex
  作者：Sumit K. Ray、Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202405v

  日期：2011.11.4

  An enantioselective Michael addition of malonates to 2-enoylpyridine N-oxides catalyzed by a chiral bisoxazoline–Zn(II) complex has been developed. The corresponding Michael adducts have been obtained in high yields with up to 96% ee. A plausible transition-state model has been proposed to explain the stereochemical outcome of the reaction.

  已开发了由手性双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的丙二酸酯向2-烯酰基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。已经以高达96％ee的高收率获得了相应的迈克尔加合物。已经提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。