1,5-dibromo-2,4-di(pent-1-ynyl)benzene | 865852-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dibromo-2,4-di(pent-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1,5-dibromo-2,4-bis(pent-1-ynyl)benzene
• CAS: 865852-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂
• 分子量: 368.111
• InChiKey: PIZSTYDYSBXDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromo-2,4-di(pent-1-ynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-2,4-di(pent-1-ynyl)-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,6,9,12,14,17,20-Octaethynyltetrabenz[a,b,f,j,k,o]-4,5,10,11,15,16,21,22- octadehydro[18]annulene:  A Carbon-Rich Hydrocarbon

  摘要：

  Dodecaynes 1a-d have been prepared via a convergent strategy that employs Sonogashira couplings as the carbon-carbon bond-forming tool. Due to the steric bulk of the DMTS groups, 1c adopts a nonplanar conformation, the dynamics of which have been probed by VT-NMR. The cobalt-catalyzed isomerization of 1a,b produced the new conjugated phenylenes 2a,b and 3a,b, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol051572x
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 1,5-二溴-2,4-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以85%的产率得到1,5-dibromo-2,4-di(pent-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,6,9,12,14,17,20-Octaethynyltetrabenz[a,b,f,j,k,o]-4,5,10,11,15,16,21,22- octadehydro[18]annulene:  A Carbon-Rich Hydrocarbon

  摘要：

  Dodecaynes 1a-d have been prepared via a convergent strategy that employs Sonogashira couplings as the carbon-carbon bond-forming tool. Due to the steric bulk of the DMTS groups, 1c adopts a nonplanar conformation, the dynamics of which have been probed by VT-NMR. The cobalt-catalyzed isomerization of 1a,b produced the new conjugated phenylenes 2a,b and 3a,b, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol051572x

文献信息

• Site-selective [2 + 2 + <i>n</i>] cycloadditions for rapid, scalable access to alkynylated polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Gavin R. Kiel、Harrison M. Bergman、T. Don Tilley

  DOI：10.1039/c9sc06102a

  日期：——

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are attractive synthetic building blocks for more complex conjugated nanocarbons, but their use for this purpose requires appreciable quantities of a PAH with reactive functional groups. Despite tremendous recent advances, most synthetic methods cannot satisfy these demands. Here we present a general and scalable [2 + 2 + n] (n = 1 or 2) cycloaddition strategy

  多环芳烃（PAH）是用于更复杂的共轭纳米碳的有吸引力的合成构件，但为此目的而使用它们需要相当数量的具有反应性官能团的PAH。尽管最近取得了巨大进步，但大多数合成方法仍不能满足这些要求。在这里，我们提出了一种通用且可扩展的[2 + 2 + n ]（n = 1或2）环加成策略，以访问装饰有合成通用炔基的PAH，并将其应用于七个结构多样的PAH环系统（13个新的炔基PAH）总）。关键的发现是Ir催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的位点选择性，该环化反应优先使束缚的二炔单元环化保留其他（外围）炔基。通过鉴定Cp 2证明了对其他[2 + 2 + n ]反应的位点选择性泛化的潜力。Zr介导的[2 + 2 + 1] /金属环转移序列，用于合成炔基化，亚硒烯环化的PAH。新的PAH是大环共轭纳米碳的出色合成子。作为概念的证明，对四个化合物进行炔烃复分解催化，以得到大的含PAH的亚芳基乙烯大环化合物，其