1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol | 842123-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 842123-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: LKHUTOSDFMPDOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,5-Dichlorophenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子氧与烯基肟的无金属自氧化硝基氧化

  摘要：

  描述了由亚硝酸叔丁酯介导的烯基肟的无金属好氧自氧化硝基氧化。分子氧用作氧化剂，避免使用有机捕集剂，例如2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）。所需产物通常以高收率获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600147
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲醛 、 烯丙基溴化镁 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3,5-dichlorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基肟的碳醚化可实现异恶唑啉的对映选择性合成。

  摘要：

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201912408

文献信息

• Palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated olefins with iron(<scp>iii</scp>) sulphate as the reoxidant
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandhya S. Yadav、Praveen Kumar

  DOI：10.1039/d1ob02227j

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated terminal olefins with iron(III) sulfate as the reoxidant. This methodology requires mild reaction conditions and shows high regioselectivity toward anti-Markovnikov products and compatibility with a wide range of functional groups. Iron(III) sulphate was the sole reoxidant used in this method. Various olefins like vinylarenes

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。
• Transition-metal-free oxychlorination of alkenyl oximes: in situ generated radicals with tert-butyl nitrite
  作者：Xiao-Wei Zhang、Zu-Feng Xiao、Mei-Mei Wang、Yan-Jun Zhuang、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1039/c6ob01374k

  日期：——

  Oxychlorination of alkenyl oximes is harder compared to the analogous oxybromination or oxyiodination because of the difficulty associated with the formation of chlorine cations or radicals. A transition-metal-free oxychlorination of alkenyl oximes has been developed, using t-BuONO as a dual oxidant and AlCl3 as a chlorine source. This convenient and practical method has been used to construct chloroisoxazolines

  与类似的氧溴化或氧碘化相比，烯基肟的氧氯化更难，因为与形成氯阳离子或自由基有关的困难。已经开发出一种无过渡金属的烯基肟的氧氯化方法，该方法使用t -BuONO作为双氧化剂，并使用AlCl 3作为氯源。这种方便实用的方法已被用于以中等至良好的产率构建氯异恶唑啉，而N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）未能促进该反应。
• Ruthenium-Catalyzed Direct Transformation of Alkenyl Oximes to 5-Cyanated Isoxazolines: A Cascade Approach Based on Non-Stabilized Radical Intermediate
  作者：Dan-Jun Wang、Bei-Yi Chen、Yi-Qi Wang、Xiao-Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201701651

  日期：2018.3.22

  A convenient method offers an easy access to 5‐cyanated isoxazolines in good to high yields and shows good functional group tolerance and high efficiency. In this protocol, tert‐butyl nitrte plays a dual role, acting as an oxidant as well as a nitrogen source. Remarkably, this new reaction avoids using any toxic radical initiator or cyanide reagents and constructs C–O and C≡N triple bonds in a single‐step

  简便的方法可以轻松获得高产或高收率的5-氰化异恶唑啉，并显示出良好的官能团耐受性和高效率。在该协议中，硝酸叔丁酯起着双重作用，既充当氧化剂又充当氮源。值得注意的是，这种新反应避免了使用任何有毒的自由基引发剂或氰化物试剂，并且一步一步即可构建C–O和C≡N三键。