S-(2-aminoethyl)-S’-benzyldithiocarbonate hydrochloride | 113511-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-aminoethyl)-S’-benzyldithiocarbonate hydrochloride
• 英文别名: dithiocarbonic acid S-(2-amino-ethyl ester)-S'-benzyl ester; hydrochloride；Dithiokohlensaeure-S-(2-amino-aethylester)-S'-benzylester; Hydrochlorid；Dithiocarbonic acid S-(2-aminoethyl) S-benzyl ester hydrochloride；2-aminoethylsulfanyl(benzylsulfanyl)methanone;hydrochloride
• CAS: 113511-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS₂*ClH
• 分子量: 263.812
• InChiKey: RKELGMVQJLQRJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-aminoethyl)-S’-benzyldithiocarbonate hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-噻唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  593.噻唑啉田中的环化，环裂变和酰基迁移反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003094
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 S-(2-aminoethyl)-S’-benzyldithiocarbonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现作为吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 抑制剂的碳酸（二）硫代酸盐

  摘要：

  一项构效关系研究出人意料地表明，通过 2-烷硫基-恶唑啉3a和3b的独特碱性水解分别获得的硫代碳酸酯4a和4b是吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的新型支架。硫代碳酸盐的衍生化增强了对 IDO1 和细胞犬尿氨酸产生的抑制活性，而没有细胞毒性，并导致发现相关的支架碳二硫代酸盐5和氰基碳亚胺二硫代酸盐6作为 IDO1 抑制剂。加入 OH 基团提供了最有效的类似物5i. Soret 带的紫外-可见吸收光谱以及对接和肽图研究表明，这些分子与 IDO1 活性位点的血红素结合。我们独特的 IDO1 抑制剂是未来发展的潜在线索。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00527

文献信息

• 593. Cyclisation, ring-fission, and acyl-migration reactions in the thiazoline field
  作者：J. C. Crawhall、D. F. Elliott

  DOI：10.1039/jr9520003094

  日期：——
• Discovery of Carbono(di)thioates as Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibitors
  作者：Miyuki Kumazawa、Manabu Tejima、Miwa Fukuda、Shota Takeda、Kenji Suzuki、Yukiko Mizumoto、Kakeru Sato、Minoru Waki、Hiroyuki Miyachi、Akira Asai、Osamu Takikawa、Tomoko Hashimoto、Osamu Ohno、Kenji Matsuno

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00527

  日期：2021.2.11

  2-alkylthio-oxazolines 3a and 3b, respectively, are a novel scaffold for indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors. Derivatization of the carbonothioates enhanced inhibitory activity against IDO1 and cellular kynurenine production without cytotoxicity and led to the discovery of the related scaffolds carbonodithioates 5 and cyanocarbonimidodithioates 6 as IDO1 inhibitors. Incorporation of an OH group provided

  一项构效关系研究出人意料地表明，通过 2-烷硫基-恶唑啉3a和3b的独特碱性水解分别获得的硫代碳酸酯4a和4b是吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的新型支架。硫代碳酸盐的衍生化增强了对 IDO1 和细胞犬尿氨酸产生的抑制活性，而没有细胞毒性，并导致发现相关的支架碳二硫代酸盐5和氰基碳亚胺二硫代酸盐6作为 IDO1 抑制剂。加入 OH 基团提供了最有效的类似物5i. Soret 带的紫外-可见吸收光谱以及对接和肽图研究表明，这些分子与 IDO1 活性位点的血红素结合。我们独特的 IDO1 抑制剂是未来发展的潜在线索。