diethyl 10-methyl-2,8-dioxo-2,8-dihydropyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarboxylate | 28006-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl 10-methyl-2,8-dioxo-2,8-dihydropyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 10-methyl-2,8-dioxopyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarboxylate
• CAS: 28006-92-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₈
• 分子量: 372.331
• InChiKey: OQAGZEKHFCPQHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-296 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  584.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 10-methyl-2,8-dioxo-2,8-dihydropyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到10-methyl-2,8-dioxo-2,8-dihydropyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素样二酸衍生物作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）激动剂的结构-活性关系研究和随之而来的新设计原理

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01624
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 diethyl 10-methyl-2,8-dioxo-2,8-dihydropyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素样二酸衍生物作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）激动剂的结构-活性关系研究和随之而来的新设计原理

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01624

文献信息

• V-Shaped Bis-Coumarins: Synthesis and Optical Properties
  作者：Mariusz Tasior、Yevgen M. Poronik、Olena Vakuliuk、Bartłomiej Sadowski、Maksymilian Karczewski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo501565r

  日期：2014.9.19

  A highly efficient procedure for the synthesis of bis-coumarins fused at the pyranone ring has been developed. The electron-rich phenols reacted with esters of coumarin-3-carboxylic acids, leading to substituted chromeno[3,4-c]chromene-6,7-diones. The reaction is catalyzed by both Lewis acids and 4-dimethylaminopyridine. The most probable mechanistic pathway involves Lewis acid catalyzed or DMAP catalyzed

  已经开发了一种高效率的合成在吡喃酮环上稠合的双香豆素的方法。富电子酚与香豆素-3-羧酸酯反应，生成取代的色酚[3,4- c ]色烯-6,7-二酮。该反应被路易斯酸和4-二甲基氨基吡啶两者催化。最可能的机制途径涉及路易斯酸催化或DMAP催化的酯交换反应，然后将α，β-不饱和酯分子内共轭加成到苯酚中，然后氧化最初形成的中间体。该反应与各种功能（如NO 2）兼容，Br和OMe。在该反应中，不仅苯衍生物而且二羟基萘都具有反应性，并且可以通过调节反应条件来控制产物的结构。此外，可能双重加成，导致由七个共轭环组成的马蹄形系统。已获得具有四个结构独特的骨架的化合物，并显示出它们在可见光谱的紫色，蓝色和/或绿色区域中强烈吸收。它们中的大多数显示出强烈的黄绿色荧光，可以通过结构变化和溶剂特性进行调节。再次，在供色基[3,4- c中引入一个给电子基团] chromene-6,7-diones引起最大吸收和发射
• GUITTO A.; RODIGHIERO P.; MAGNO S. M.; GIA O.; PASTORINI G.; MANZINI P.; +, FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 9, 774-788
  作者：GUITTO A.、 RODIGHIERO P.、 MAGNO S. M.、 GIA O.、 PASTORINI G.、 MANZINI P.、 +

  DOI：——

  日期：——