5'-fluoro-2',3'-isopropylidene-5'-deoxyadenosine | 449205-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-fluoro-2',3'-isopropylidene-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 449205-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₅O₃
• 分子量: 309.3
• InChiKey: LKADIKPCWTZAJN-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  535.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-fluoro-2',3'-isopropylidene-5'-deoxyadenosine 在 Streptomyces cattleya NRRL 8057 、 Tris buffer 、 硫酸 、 sodium fluoride 作用下， 反应 24.0h， 生成 5'-deoxy-5'-fluoroinosine
  参考文献：
  名称：

  Cell-Free Biosynthesis of Fluoroacetate and 4-Fluorothreonine in Streptomyces cattleya

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3913::aid-anie3913>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到5'-fluoro-2',3'-isopropylidene-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Cell-Free Biosynthesis of Fluoroacetate and 4-Fluorothreonine in Streptomyces cattleya

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3913::aid-anie3913>3.0.co;2-e

文献信息

• Novel chemical agents comprising an adenosine moiety or an adenosine analog moiety and an imaging moiety and methods of their use
  申请人：Purohit Ajay

  公开号：US20050106101A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention is directed to novel chemical agents for compounds and their use for imaging myocardial perfusion. The invention also is directed to a kit for forming such novel agents. The chemical agents for the present invention comprising (a) an adenosine analog moiety or an adenosine moiety, and (b) an imaging moiety.

  本发明涉及新型化合物的化学试剂及其用于心肌灌注成像的用途。该发明还涉及用于制备这种新型试剂的试剂盒。本发明的化学试剂包括（a）腺苷类似物基团或腺苷基团，以及（b）成像基团。
• An improved synthesis of 5′-fluoro-5′-deoxyadenosines
  作者：Trent D. Ashton、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.029

  日期：2005.7

  Synthesis of 5'-fluoro-5'-deoxyadenosine (5'-FDA) and structurally similar compounds is generally a poor yielding process. This is attributed to the instability of the selected synthetic intermediates. Herein, we report a general synthesis of 5'-fluoro-5'-deoxy-N6-substituted adenosines including a high yielding access to 5'-FDA.

  5'-氟-5'-脱氧腺苷（5'-FDA）和结构相似的化合物的合成通常收率不佳。这归因于所选合成中间体的不稳定性。在本文中，我们报道了5'-氟-5'-脱氧-N6-取代的腺苷的一般合成方法，包括获得5'-FDA的高产率途径。
• A fluoride-responsive genetic circuit enables in vivo biofluorination in engineered Pseudomonas putida
  作者：Patricia Calero、Daniel C. Volke、Phillip T. Lowe、Charlotte H. Gotfredsen、David O’Hagan、Pablo I. Nikel

  DOI：10.1038/s41467-020-18813-x

  日期：——

  Fluorine is a key element in the synthesis of molecules broadly used in medicine, agriculture and materials. Addition of fluorine to organic structures represents a unique strategy for tuning molecular properties, yet this atom is rarely found in Nature and approaches to integrate fluorometabolites into the biochemistry of living cells are scarce. In this work, synthetic gene circuits for organofluorine

  氟是合成广泛用于医药、农业和材料的分子的关键元素。将氟添加到有机结构中代表了一种调整分子特性的独特策略，但这种原子在自然界中很少见，将含氟代谢物整合到活细胞生物化学中的方法很少。在这项工作中，有机氟生物合成的合成基因回路在平台细菌恶臭假单胞菌中实现。通过利用氟化物响应核糖开关和正交 T7 RNA 聚合酶，体内生物氟化所需的生化反应与氟化物的存在相关联（即避免了喂养昂贵添加剂的需要）。工程化P 中氟核苷酸和氟糖的生物合成。恶臭是用矿物氟化物证明的，既作为唯一的氟源（即途径的底物），又作为合成回路的诱导剂。这种方法通过为氟化构建块提供替代生物合成策略，扩展了细胞工厂的化学景观。