dimethyl 2-((4-methyl-N-((3-methyl-1H-indol-5-yl)(phenyl)methyl)phenyl)sulfonamido)malonate | 1538607-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((4-methyl-N-((3-methyl-1H-indol-5-yl)(phenyl)methyl)phenyl)sulfonamido)malonate
• CAS: 1538607-52-1
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 520.606
• InChiKey: HMVZBLMTBWBZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 dimethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到(1S,3aR,8bS)-dimethyl 8b-methyl-1-phenyl-2-tosyl-1,3a,4,8b-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indole-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸Scan催化2,3-二取代的吲哚的C6官能化

  摘要：

  我们在这里报道了在温和的条件下，由Sc（OTf）3催化的各种N-Ts氮丙啶2，3-二取代的吲哚空前的直接催化C6官能化反应。机理研究表明，动力学上有利但可逆的形式[3 + 2]初始出现。直接的C6功能化尽管具有相对较高的能量屏障，但仍可提供热力学上有利的产品。

  DOI：

  10.1021/jo402511b